[发明专利]2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及农药化学领域，公开了一种2‑丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用，该类化合物具有式(1)所示的结构。其中，式(2)所示化合物的合成方法为：通过在第一碱性物质和第一溶剂存在的条件下，将式(3)所示的化合物与式(4)所示的化合物进行第一反应；式(1)所示化合物的合成方法为：在第二碱性物质和第二溶剂存在的条件下，将式(2)所示的化合物与式(5)所示的化合物进行第二反应。本发明公开的2‑丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物可以促进根寄生杂草种子的萌发，且具有较高的稳定性，能够很好地应用于田间防治根寄生杂草。

技术领域

本发明涉及农药化学领域，具体涉及一种2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

独脚金和列当是根寄生杂草，其寄生于农作物，如玉米、高粱、向日葵、瓜类、番茄和谷类等的根部，从宿主根部吸取水分和营养，造成农作物严重的减产，甚至绝收。独脚金和列当在全世界范围内均有分布，其中独脚金主要分布于亚热带和热带区域，列当主要分布于亚极地和温带区域。目前，并没有有效防治根寄生杂草的除草剂，每年由根寄生杂草所造成的经济损失高达100亿美元。

独脚金内酯及其衍生物是从植物体中分离出来的一类含有四环结构的天然产物，其能够刺激根寄生杂草如列当和独脚金种子的萌发以及促进丛枝菌根真菌孢子萌发和菌丝的分枝。作为新发现植物激素，独脚金内酯衍生物还能够抑制植物的分枝，控制腋芽的萌发，抑制植物侧根的生长和促进主根的伸长“Strigolactones:ecological significanceand use as a target for parasitic plant control”(López-Ráez,J.A.；Matusova,R.；Cardoso,C.；etc.,《Pest Manag.Sci.》，2009,65卷，p471-477)。

由于长期的进化，导致独脚金和列当几乎不能进行光合作用，其寄生于宿主的根部并通过根部从宿主体内获取养分。因此，当没有宿主给它们提供水分、营养和必需的矿物质时，萌芽之后的列当和独脚金将会在一周内死亡。这一独特的萌发机制提示我们可以在作物播种前使用萌发刺激物质诱发独脚金和列当萌发，从而达到杀死根寄生杂草的目的。由于天然的独脚金内酯衍生物，分子中含有一个烯基醚取代的丁烯羟酸内酯环导致这些化合物的稳定性较差，同时由于这些天然产物的合成成本昂贵，大大限制了它们在田间的实际应用。一些人工合成的独脚金内酯衍生物如GR24，Nijmegen-1等，虽然这些化合物具有较好的根寄生杂草萌发促进活性，但是因为它们的分子中都含烯基醚取代的丁烯羟酸内酯环结构导致其稳定性变差。

“Tentative molecular mechanism for germination stimulation of strigaand orobanche seeds by strigol and its synthetic analogs”(Mangnus,E.M.；Zwanenburg,B.；《J.Agric.Food Chem.》，1992,卷40，p1066-1070)指出根寄生种子萌发刺激物分子中的烯醇醚键对维持化合物的萌发刺激活性至关重要，如果将烯醇醚键换成亚甲基将会导致化合物的萌发刺激效果消失。基于此，大量的关于根寄生杂草萌发刺激物的结构设计都保留了烯基醚取代的丁烯羟酸内酯环结构。

WO2018060865A1和WO2012146374A3均公开了一种含有烯醇醚键的丁烯羟酸内酯衍生物，这些化合物虽然表现出了很好的根寄生杂草种子萌发促进活性，但是因为它们的稳定性问题仍然不能应用到田间。

因此，需要一种能够有效地促进根寄生杂草种子萌发且具备高的稳定性新化合物。

发明内容

本发明的目的是为了克服现有技术中具有根寄生杂草种子萌发促进活性的化合物稳定性差，不能应用到田间的缺陷，提供一种2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用，该化合物能够高效促进根寄生杂草种子的萌发，且具有高的稳定性，能够很好地应用于田间。