[发明专利]一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法在审
申请号: | 201810815750.2 | 申请日: | 2018-07-16 |
公开(公告)号: | CN108774275A | 公开(公告)日: | 2018-11-09 |
发明(设计)人: | 张英;王仲孚;南丽婧;黄琳娟 | 申请(专利权)人: | 西北大学 |
主分类号: | C07H15/18 | 分类号: | C07H15/18;C07H1/00 |
代理公司: | 西安智萃知识产权代理有限公司 61221 | 代理人: | 李炳辉 |
地址: | 710069 陕西省西安市*** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苄基 一步合成 乙酰基 无水三氯化铁 规模化生产 合成方法学 立体选择性 乙酰基保护 催化作用 二氯乙烷 反应溶剂 反应条件 目标产物 通用性强 苯甲醇 糖化学 乙酰化 产率 单糖 供体 可用 催化剂 无毒 | ||
1.一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法,其特征在于,以全乙酰基保护的单糖为供体,以苯甲醇为受体,以1,2-二氯乙烷为反应溶剂,在无水三氯化铁的催化作用下,反应生成全乙酰基α-O-苄基糖;所述反应温度为10℃~40℃。
2.根据权利要求1所述的一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法,其特征在于,所述全乙酰基保护的单糖是全乙酰基保护的2-氨基-D-半乳糖、全乙酰基保护的D-甘露糖、全乙酰基保护的D-半乳糖、全乙酰基保护的D-葡萄糖、全乙酰基保护的L-岩藻糖或全乙酰基保护的D-木糖。
3.根据权利要求1所述的一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法,其特征在于,所述反应温度为20℃~30℃。
4.根据权利要求1所述的一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法,其特征在于,所述的单糖供体、苯甲醇受体和催化剂无水三氯化铁的摩尔比为1:1~2.5:1~1.5。
5.根据权利要求1所述的一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法,其特征在于,所述的单糖供体、苯甲醇受体和催化剂无水三氯化铁的摩尔比为1:2:1~1.5。
6.根据权利要求1所述的一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法,其特征在于,反应试剂中还包括除水剂,所述除水剂为无水硫酸钙、无水硫酸镁、无水硫酸铜或分子筛中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法,其特征在于,反应结束后,向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液使反应体系pH=8~9,以淬灭反应,然后萃取,收集有机层,浓缩得到粗产物。
8.根据权利要求1所述的一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法,其特征在于,反应时间为8小时~24小时。
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