[发明专利]四苯并咪唑盐化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种四苯并咪唑盐化合物的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以1,8‑二羟基蒽醌为原料，与1,2‑二溴乙烷、碳酸钾、反应得到1,8‑二(2‑溴乙氧基)蒽醌，再与苯并咪唑合成1,8‑二[2‑(苯并咪唑基)乙氧基]‑9,10‑蒽醌，然后将其与1‑吡啶亚甲基‑3‑(2‑溴乙基)苯并咪唑溴化物反应，再与NH₄PF₆进行阴离子交换得到1,8‑二{2‑[1’‑(3‑(N‑吡啶亚甲基‑苯并咪唑基)乙基)苯并咪唑基]}乙氧基‑9,10‑蒽醌六氟磷酸盐（I）。本发明的四齿苯并咪唑盐化合物制备简洁、荧光感光效果明显的优点，对一些特定的离子敏感，可以用来制作荧光分子识别体系，主要应用于荧光识别技术领域。

关于资助研究或开发的声明

本发明是在国家自然科学基金（基金号：21572159）的资助下进行的。

技术领域

本发明属于有机化学技术领域，涉及通过蒽醌、1,2-二溴乙烷、苯并咪唑、N-吡啶亚甲基苯并咪唑作为原料的四苯并咪唑盐化合物，更具体的说是四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物的制备方法及其在荧光识别性能的研究。

背景技术

苯并咪唑及其衍生物的种类繁多，它们容易与其它物质形成氢键，对于制备含有氢键的超分子化合物具有重要的意义。此外，该类化合物在催化、生物活性及功能性材料等领域都有着广泛的应用。对于苯并咪唑化合物，通过调控桥联基团和侧链可以改善化合物的光物理性能，并且这些化合物可以通过一些较强的相互作用力捕获某些分子或离子，从而使这类化合物在荧光探针领域具有潜在的应用价值。金属离子的浓度对人类的健康和环境有一定的影响，所以寻找检测金属离子的有效方法具有重要的价值。由于荧光探针在检测金属离子时具有方法简单，操作方便等优点，因此，开发出识别金属离子的有效主体化合物成为了现今的研究热点。

发明内容

本发明的目的在于提供四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物及其制备方法。

本发明更进一步涉及了四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物在荧光识别领域中的应用。

为完成上述各项发明目的，本发明技术方案如下：

具有下述结构的四苯并咪唑盐的化合物：

本发明所述的四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物的制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：

（1）在有机溶剂中以1,8-二羟基蒽醌为原料，与1,2-二溴乙烷反应得到1,8-二(2-溴乙氧基)蒽醌，在有机溶剂中以1,8-二(2-溴乙氧基)蒽醌为原料，与苯并咪唑反应，得到1,8-二[2-(苯并咪唑基)乙氧基]-9,10-蒽醌；其中1,8-二羟基蒽醌与1,2-二溴乙烷的摩尔比为1:20，1,8-二(2-溴乙氧基)蒽醌与苯并咪唑的摩尔比为1:10；

（2）在有机溶剂中以1-吡啶亚甲基苯并咪唑为原料，与1,2-二溴乙烷反应得到1-吡啶亚甲基-3-(2-溴乙基)苯并咪唑溴化物，其中1-吡啶亚甲基苯并咪唑与1,2-二溴乙烷的摩尔比为1:52；

（3）在有机溶剂中将1,8-二[2-(苯并咪唑基)乙氧基]-9,10-蒽醌与1-吡啶亚甲基-3-(2-溴乙基)苯并咪唑溴化物反应6天，得到1,8-二{2-[1’-(3-(N-吡啶亚甲基-苯并咪唑基)乙基)苯并咪唑基]}乙氧基-9,10-蒽醌溴化物，其中1,8-二[2-(苯并咪唑基)乙氧基]-9,10-蒽醌与1-吡啶亚甲基-3-(2-溴乙基)苯并咪唑溴化物的摩尔比为1:4；

（4）将1,8-二{2-[1’-(3-(N-吡啶亚甲基-苯并咪唑基)乙基)苯并咪唑基]}乙氧基-9,10-蒽醌溴化物与NH₄PF₆以摩尔比为1：6的比例加入到反应器皿内，用有机溶剂溶解后，在室温温度下反应3天，过滤，洗涤，得到1,8-二{2-[1’-(3-(N-吡啶亚甲基-苯并咪唑基)乙基)苯并咪唑基]}乙氧基-9,10-蒽醌六氟磷酸盐（I）。