[发明专利]双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了新的双苯并咪唑盐的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以1,8‑二羟基‑9,10‑蒽醌为原料，与1,2‑二溴乙烷反应得到1‑(2‑溴乙氧基)‑8‑羟基‑9,10‑蒽醌（I）和1,8‑二（2‑溴乙氧基）‑9,10‑蒽醌（II），将（II）与苯并咪唑反应得到1,8‑二[2‑（苯并咪唑‑1‑基）乙氧基]‑9,10‑蒽醌（III），然后将其与（I）反应得到的溴化物，再将溴化物与六氟磷酸盐反应得到1,8‑二{2‑{N‑[2’‑（8’‑羟基‑9，10‑蒽醌‑1’‑基氧基）乙基]苯并咪唑甲基}‑9’,10’‑蒽醌六氟磷酸盐（IV）。本发明的双苯并咪唑盐化合物（IV）制备简洁、结构可调整、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，主要应用于荧光识别技术领域。

关于资助研究或开发的声明

本发明是在国家自然科学基金（基金号：21572159）的资助下进行的。

技术领域

本发明属于有机化学技术领域，涉及通过1,8-二羟基-9,10-蒽醌、1,2-二溴乙烷、苯并咪唑作为原料的双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物（IV），更具体的说是双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物（IV）的制备方法及其在荧光识别性能的研究。

背景技术

苯并咪唑及其衍生物的研究已经超过一个世纪。自1955年发现5,6-二甲基苯并咪唑是维生素B12的组成部分以来，因了解到苯并咪唑类化合物低毒且能够抑制菌类生长，其应用越来越广泛。苯并咪唑类衍生物具有良好的生物活性和抗蚀性，如抗癌、抗真菌、消炎、治疗低血糖和生理紊乱等, 在药物化学中具有非常重要的意义，并可用于模拟天然超氧化物歧化酶(SOD)的活性部位研究生物活性, 以及环氧树脂新型固化剂、催化剂和某些金属的表面处理剂, 还可作为有机合成反应的中间体。苯并咪唑盐类化合物之所以成为热点关注，源于它自身灵活的构造，苯并咪唑的咪唑环结构中拥有两个sp²杂化轨道氮原子, 一个氮原子可以作为离子配位点, 另一个氮原子可作为反应性位点使探针分子易于共价修饰于材料表面。通常，在进行预先的实验设计路线过程中，最常见的就是通过引入不同的桥链，而改变其原先自带的固有特性，使其发挥自身更多优势。近年来, 因荧光分析法具有很高的灵敏度和选择性, 并且苯并咪唑化合物具有较好的荧光特性，其在荧光探针领域得到了大量研究。随着研究的深入和研究范围的拓展，苯并咪唑盐类化合物作为荧光开关的主题化合物必将在化学学科、生命学科、环境分析和临床医学等领域得到应用。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新的双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物及其制备方法。

本发明更进一步涉及了双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物在荧光识别领域中的应用。

为完成上述各项发明目的，本发明技术方案如下：

一种具有下述结构的双苯并咪唑盐的化合物：

IV

本发明进一步公开了苯并咪唑六氟磷酸盐化合物（IV）的制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：

（1）在有机溶剂中以1,8-二羟基-9,10-蒽醌为原料，与1,2-二溴乙烷反应得到1-(2-溴乙氧基)-8-羟基-9,10-蒽醌（I）和1,8- 二（2-溴乙氧基）-9,10-蒽醌（II）；其中1,8-二羟基-9,10-蒽醌与1,2-二溴乙烷的摩尔比为1:1和1:2；

（2）在有机溶剂中将得到的1,8- 二（2-溴乙氧基）-9,10-蒽醌（II）与苯并咪唑在碱性条件下反应得到1,8-二[2-（苯并咪唑-1-基）乙氧基] -9,10-蒽醌（III），其中（II）与苯并咪唑的摩尔比为1:2；