[发明专利]苯并咪唑环番及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了苯并咪唑环番及其制备方法与应用。它是在有机溶剂中用1,4‑二羟基‑9,10‑蒽醌与1,2‑二溴乙烷反应得到1,4‑二(2‑溴乙氧基)‑9,10‑蒽醌。1,3‑二溴丙烷与苯并咪唑反应制备1,3‑二(苯并咪唑基)丙烷，其再与1,4‑二(2‑溴乙氧基)‑9,10‑蒽醌反应得到(Y)，将(Y)与1,4‑二(2‑溴乙氧基)‑9,10‑蒽醌反应后再与六氟磷酸铵反应得到最终产物苯并咪唑环番（1）。用1作为主体，四丁基盐作为客体，将主体溶液分别和不同的客体溶液混合，测定其荧光光谱，找出主体能够识别的客体。本发明的苯并咪唑环番具有结构可调整、制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。

关于资助研究或开发的声明

本发明是在国家自然科学基金（基金号：21572159）的资助下进行的。

技术领域

本发明属于有机化学技术领域，涉及通过苯并咪唑、1,4-二羟基-9,10-蒽醌、1,2-二溴乙烷、1,3-二溴丙烷作为原料的苯并咪唑环番，更具体的说是苯并咪唑环番的制备方法及其在荧光识别性能的研究。

背景技术

苯并咪唑类化合物具有良好的生物活性和抗蚀性，如抗癌、抗真菌、消炎、治疗低血糖和生理紊乱等, 在药物化学中具有非常重要的意义。并可用于模拟天然超氧化物歧化酶(SOD)的活性部位研究生物活性, 以及环氧树脂新型固化剂、催化剂和某些金属的表面处理剂等。针对苯并咪唑环蕃，越来越多的研究者开展了许多探索性的工作。苯并咪唑环番特殊的结构可以很好的捕获客体分子。苯并咪唑环番具有结构可调整、制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系的主体化合物，因此苯并咪唑类化合物作为荧光探针必将在化学学科、生命学科、环境分析和临床医学等领域得到应用。

发明内容

本发明公开了具有下述结构的苯并咪唑环番：

本发明进一步公开的苯并咪唑环番制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：

（1）在有机溶剂中以1,4-二羟基-9,10-蒽醌与1,2-二溴乙烷反应，得到的1,4-二(2-溴乙氧基)-9,10-蒽醌。另外，1,3-二溴丙烷与苯并咪唑反应制备1,3-二(苯并咪唑基)丙烷，再与1,4-二(2-溴乙氧基)-9,10-蒽醌反应得到产物(Y)。将(Y)与1,4-二(2-溴乙氧基)-9,10-蒽醌反应后再在六氟磷酸铵的甲醇溶液中进行离子交换得到最终产物苯并咪唑环番(1)；其中1,4-二羟基-9,10-蒽醌与1,2-二溴乙烷的摩尔比为1:2；1,3-二溴丙烷与苯并咪唑的摩尔比为1:2；1,4-二(2-溴乙氧基)-9,10-蒽醌与1,3-二(苯并咪唑基)丙烷的摩尔比为1:2；(Y)与1,4-二(2-溴乙氧基)-9,10-蒽醌的摩尔比为1:1。

（2）将产物(Y)与1,4-二(2-溴乙氧基)-9,10-蒽醌以摩尔比为1:1的比例加入到反应器皿内，用有机溶剂溶解后，反应回流7天，得到最终产物苯并咪唑环番六氟磷酸盐（1）。

本发明更进一步公开了苯并咪唑环番晶体，其晶体结构参数如下：

本发明更进一步公开了苯并咪唑环番及其晶体在制备荧光识别方面的应用。其中的荧光识别指的是对H₂PO₄^-的识别。

本发明通过苯并咪唑、1,4-二羟基-9,10-蒽醌、1,2-二溴乙烷、1,3-二溴丙烷作为原料可以制备苯并咪唑盐类化合物。它是在有机溶剂中以1,4-二羟基-9,10-蒽醌与1,2-二溴乙烷反应，得到的1,4-二(2-溴乙氧基)-9,10-蒽醌。另外，1,3-二溴丙烷与苯并咪唑反应制备1,3-二(苯并咪唑基)丙烷，再与1,4-二(2-溴乙氧基)-9,10-蒽醌反应得到产物(Y)。将(Y)与1,4-二(2-溴乙氧基)-9,10-蒽醌反应后再在六氟磷酸铵的甲醇溶液中进行离子交换得到最终产物苯并咪唑环番(1)。