[发明专利]一种乙烯基醚类Hg2+荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种乙烯基醚类Hg²⁺荧光探针及其制备方法和应用，属于高选择性检测Hg²⁺的荧光探针技术领域。本发明的技术方案要点为：一种乙烯基醚类Hg²⁺荧光探针，其结构式为：本发明还具体公开了该乙烯基醚类Hg²⁺荧光探针的制备方法及其在选择性检测分析水环境体系或生物细胞体系中Hg²⁺的应用。本发明制得的乙烯基醚类Hg²⁺荧光探针可高选择性识别Hg²⁺，且常见的共存金属离子对其没有干扰；制得的乙烯基醚类Hg²⁺荧光探针具有良好的水溶性、生物相容性以及膜穿透性，可用于细胞内Hg²⁺的检测和细胞成像。

技术领域

本发明属于化学分析、生物分析检测技术领域，主要涉及高选择性检测Hg²⁺的荧光探针技术领域，具体涉及一种乙烯基醚类Hg²⁺荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

汞是银白色液态金属，在自然界中主要以汞元素、无机汞、有机汞三种形式存在。汞及其化合物在化学工业、电子电器工业、医疗卫生产业等方面具有广泛用途，如气压表、温度计、日光灯、药物等。但汞作为一种广泛存在于各类环境介质中且具有严重生理毒性的重金属，其对环境和生物体具有较大的危害。汞单质在室温下会不断释放具有挥发性的汞蒸气，通过呼吸道、皮肤或消化道等不同途径侵入人体后，会对中枢神经系统造成严重损害，从而导致一系列不良反应，如呕吐、腹泻、呼吸衰竭甚至死亡；无极汞盐易被转化为毒性更大的有机汞，有机汞可在水生生物体内积累并不断在食物链中富集，从而对人和自然界造成巨大伤害，最典型的例子就是发生在日本的‘水俣病’。由于其持久性、易迁移性和高度生物富集性，汞成为自然环境中毒性最强、污染性最大的重金属之一。

因此，准确有效的测定环境和生物样品中汞离子的含量，对于生物科学、环境保护和医学方面都至关重要。迄今为止，对汞离子的检测方法主要包括原子吸收发射光谱法(AAS/AES)、电化学方法和感应耦合等离子体质谱分析(ICP-MS)法等，这些方法兼具灵敏度高和选择性好的优点，但因其检测速度慢、仪器价格昂贵、操作复杂等问题，限制了它们在汞离子定位检测上的应用。荧光分子检测技术是利用荧光探针与靶向分子发生特异性结合作用，释放可被检测的特征性荧光信号，实现粒子定向检测的分析手段，该技术与传统的化学传感器相比具有灵敏度高、快速准确、专一性强的特点，受到了研究人员的广泛关注。

发明内容

本发明解决的技术问题是克服现有荧光探针技术在性能和结构上的不足之处而提供了一种乙烯基醚类Hg²⁺荧光探针及其制备方法，该方法是在Hg²⁺的催化作用下，乙烯基醚类化合物脱保护成醇类化合物，进而与氰基发生分子内环化反应生成具有强荧光性质的乙烯基醚类衍生物，通过选择性实验及反应前后荧光物理性质的不同，得出该类荧光探针对Hg²⁺具有极强的选择性和专一性，在生物和化学方面检测具有重要意义。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种乙烯基醚类Hg²⁺荧光探针，其特征在于该荧光探针的结构式为：

本发明所述的乙烯基醚类Hg²⁺荧光探针的制备方法，其特征在于具体步骤为：

步骤S1：以丙酮为溶剂，在氮气保护下向反应容器中加入2-羟基-1-萘甲醛1和碳酸钾，再加入1,2-二溴乙烷后进行回流反应，反应至TLC检测原料反应完全后依次用水洗涤和乙酸乙酯萃取反应体系，将有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩，再经柱色谱纯化得到化合物2；

步骤S2：以二甲基亚砜为溶剂，在氮气保护下向反应容器中加入化合物2，于0℃滴加叔丁醇钾的二甲基亚砜溶液，于室温搅拌反应，反应至TLC检测原料反应完全后依次用水洗涤和乙酸乙酯萃取反应体系，将有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩，再经柱色谱纯化得到化合物3；