[发明专利]一类固体荧光小分子的合成与应用

说明书

本发明涉及部分固体荧光小分子的简便合成方法、固体荧光现象和应用报道，并对其结构进行衍生。属于化学分析检测技术领域。其分子结构如下：该类小分子化合物易于合成，纯化步骤简单。本发明所述小分子化合物表现出(或潜在表现出)强的固体荧光，AIE性质良好。基于化合物ECB‑S设计的检测过氧化氢(H₂O₂)的探针能够实现体内外灵敏检测过氧化氢，具有重要的应用价值。

本发明属于化学分析检测技术领域，具体涉及一类小分子的固体荧光报道及其在检测过氧化氢(H₂O₂)方面的应用。

背景技术

大部分传统有机染料在稀溶液里面发射很强的荧光，但是展现弱的或没有荧光在聚集状态，因为发生聚集诱导淬灭作用(ACQ)。但是目前报道的许多化合物在稀的溶液态有弱的或者没有荧光，相反在聚集态有很强的荧光，这种特别的现象叫做聚集诱导发光(AIE)。AIE现象主要通过在聚集态抑制分子内的旋转和振动，减少分子内发生非辐射跃迁导致发生很强的荧光。AIE现象由于其许多优点，也得到了广泛的应用，例如化学传感、OLED设备及生物传感。

发明内容

本发明目的之一在于提供一种简便高效的固体荧光小分子的合成方法；本发明之另一目的在于通过合成报道部分小分子化合物的固体荧光现象，推测其衍生物也应当有潜在的固体荧光现象，并对其运用于检测过氧化氢(H₂O₂)进行了有效性实验。

本发明解决问题采取的技术方案为，部分固体荧光小分子的合成及其衍生物，其分子结构式通式如下：。

合成路线如下：

具体合成方法如下：A、将化合物1(100.0mg,0.52mmol)分别与1倍单量的氰基苯并噻唑、氰基苯并恶唑、氰基苯并咪唑溶于2.0mL无水乙醇，加入40μL哌啶作催化剂，室温搅拌反应，析出固体，抽滤并用少量乙醇洗涤得到目标产物。B、将化合物2(100.0mg,0.52mmol)分别与1倍单量的氰基苯并噻唑、氰基苯并恶唑、氰基苯并咪唑溶于2.0mL无水乙醇，加入40μL哌啶作催化剂，室温搅拌反应，析出固体，抽滤并用少量乙醇洗涤得到目标产物。C、将化合物3(100.0mg,0.52mmol)分别与1倍单量的氰基苯并噻唑、氰基苯并恶唑、氰基苯并咪唑溶于2.0mL无水乙醇，加入40μL哌啶作催化剂，室温搅拌反应，析出固体，抽滤并用少量乙醇洗涤得到目标产物。

本发明通过采取一种简便快捷的合成方法合成部分小分子化合物，在温和的反应条件下，通过室温反应，反应过程中析出固体，产物通过乙醇洗涤纯化即可得到纯的产物，从而推广到其衍生物的合成。

本发明合成的一系列小分子展现出固体荧光，推测其衍生物也应当有潜在固体荧光现象，通过分子结构的变化，得到不同波长的固体荧光物质。

本发明通过365nm手提灯照射前后对比自然光照和365nm紫外灯照下化合物ECOMA-S、ECME-S、ECB-S表现出明显的固体荧光。

本发明通过具体测试化合物ECOMA-S、ECME-S、ECB-S在不同比例水和有机溶剂混合体系中的荧光发射变化，来验证该类化合物的固体荧光性质。

本发明通过具体测试化合物ECOMA-S、ECME-S、ECB-S在不同比例水和有机溶剂混合体系中的荧光发射波长随水的比例增加的变化，来进一步验证该类化合物的固体荧光性质。

本发明通过ECB-S分子设计出一种检测过氧化氢的荧光探针，以探究其的应用价值。过氧化氢能够氧化探针分子中溴代硼酸酯部分，水解释放出染料ECOMA-S，而发射波长蓝移而发射绿光(520nm)，从而实现特异性检测过氧化氢(H₂O₂)的目的。探针分子的响应过程如下：