[发明专利]含氨基葡萄糖和香豆素分子噻唑衍生物及其制法与用途有效

专利信息
申请号: 201810871935.5 申请日: 2018-08-02
公开(公告)号: CN108774277B 公开(公告)日: 2021-12-21
发明(设计)人: 刘玮炜;刘秀坚;王蕾;殷龙;吴煜然;任抒婷;王有宪;刘书豪;曹志凌;史大华 申请(专利权)人: 淮海工学院
主分类号: C07H17/00 分类号: C07H17/00;C07H1/00;A61P25/28
代理公司: 连云港润知专利代理事务所 32255 代理人: 刘喜莲
地址: 222000 江苏省连云港市海*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 氨基 葡萄糖 香豆素 分子 噻唑 衍生物 及其 制法 用途
【权利要求书】:

1.一种含氨基葡萄糖和香豆素噻唑分子衍生物,其特征在于,其结构式如下式:

其中,所述的R为6-OCH3

2.一种如权利要求1所述的含氨基葡萄糖和香豆素噻唑分子衍生物的合成方法,其特征在于,其步骤如下:

(1)2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖制备:先将2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐、二硫化碳与三乙胺进行反应,再与对甲苯磺酰氯反应得到2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖;反应以乙腈为溶剂,2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐与二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯的摩尔比为(1-1.5) : (1-1.5) : (3.0-4.0) : (1-1.5),反应温度为0℃,反应时间为1-2小时;

(2)N-(1,3,4,6-四-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)硫脲制备:将2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖与氨气反应得到N-(1,3,4,6-四-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)硫脲;反应以二氯甲烷为溶剂,在2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖中通入氨气,反应温度为10-20℃,反应时间为0.3-0.5小时;

(3)N-(1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)-4-(取代香豆素-3-基)-1,3-噻唑-2-胺制备:N-(1,3,4,6-四-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)硫脲与取代的3-(溴乙酰基)香豆素反应得到N-(1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)-4-(取代香豆素-3-基)-1,3-噻唑-2-胺;反应以乙醇为溶剂,N-(1,3,4,6-四-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)硫脲先与取代的3-(溴乙酰基)香豆素的摩尔比为1 : (1-2),反应温度为60-70℃,反应时间为0.5-1小时;取代的3-(溴乙酰基)香豆素的取代基为6-OCH3

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