[发明专利]一种光致变色化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种光致变色化合物，其特征在于，具有结构式(I)表示的基本结构，其中，R₁为取代或未取代的C1‑C6烷基；R₂为取代或未取代的C1‑C6烷基。本发明公开了一种光致变色化合物的制备方法。本发明中的光致变色化合物在紫外线照射下，能从无色变为红色，而紫外线消失后，又能从红色变为无色，光致变色现象明显。该类化合物的不同结构显示的主变色色调都为红色，变色全部处在浅红到深红范围之内，且经过10000次的变色褪色循环后，其变色性能没有明显的下降，同时，经过高温实验，该化合物可以耐受350℃高温，可作为光致变色材料的应用。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，涉及一种光致变色化合物及其制备方法。

背景技术

光致变色指的是某些化合物在一定的波长和强度的光作用下分子结构会发生变化，从而导致其对光的吸收峰值即颜色的相应改变，且这种改变一般是可逆的。光致变色材料分类如下：

1、无机光致变色材料：典型无机体系的光致变色效应伴随着可逆的氧化-还原反应，具有良好的可逆性和耐疲劳性能；缺点是光致变色效率较低、附着力弱，分散不均匀，带有底色且不透明。无机光致变色化合物主要有过渡金属氧化物、金属卤化物和稀土配合物三大类。

2、有机光致变色材料：有机光致变色材料种类繁多，反应机理也不尽相同，其反应方式主要包括：价键异构、顺反异构、键断裂、聚合作用、氧化-还原、周环反应等。以偶氮化合物为例，其光致变色效应基于分子中偶氮基-N＝N-的顺-反异构反应，通常偶氮化合物顺-反异构体有不同的吸收峰，虽两者一般差值不大，但摩尔消光系数往往相差很大，另外，偶氮化合物还有明显的光偏振效应，即光致变色效果与光的偏振态有关。生物光致变色材料如细菌视紫红质等的感光效应也属于这一类反应机制。

将光致变色化合物加入透明树脂中，制成光变色材料，可以用于树脂眼镜片，国内外在变色眼镜方面已开始应用。由此，得到光致变色现象明显且可以保证主变色色调范围的光致变色化合物，是本领域的一项重要课题。

发明内容

本发明设计合成了一类新型光致变色化合物，结构式如式I所示：

该类化合物在紫外线照射下，能从无色变为红色，而紫外线消失后，又能从红色变为无色，光致变色现象明显，并且具有持久的变色褪色特性；该类化合物不同结构显示的主变色色调都为红色，变色全部处在浅红到深红范围之内。

本发明采用以下技术方案：

一种光致变色化合物，其特征在于，具有下述结构式(I)表示的基本结构：

其中，R₁为取代或未取代的C1-C6烷基；R₂为取代或未取代的C1-C6烷基。

一种光致变色化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

(1)化合物HF-1在酸性条件下发生环合得到HF-2，反应式如下：

(2)HF-2与1-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇在酸催化作用下生成HF-3，反应式如下：

(3)HF-3与烷基格氏试剂或烷基锂试剂反应生成HF-4，反应式如下：

(4)HF-4在酸酐和三氟化硼乙醚溶液作用下与醇反应生成光致变色化合物I，反应式如下：

优选地，步骤(1)中使用的酸为醋酸、三氟乙酸、甲磺酸、磷酸、硫酸或多聚磷酸中的一种；使用的反应溶剂为甲苯、二甲苯、或者不加溶剂。