[发明专利]一种甜味剂中间体3-羟基-4-甲氧基-苯丙烯醛及其制备方法

说明书

本发明公开了一种甜味剂中间体3‑羟基‑4‑甲氧基‑苯丙烯醛及其制备方法。该方法步骤为：将强碱和3‑羟基‑4‑甲氧基苯甲醛溶解于水中，搅拌至完全溶解，转入到已预冷至所需温度的双层玻璃反应釜中；滴加乙醛水溶液，滴加完成后继续搅拌，向其中滴加浓盐酸终止反应，过滤反应液，旋转蒸发冷冻干燥得到淡黄色固体；将淡黄色固体溶解于甲醇水溶液当中，然后在恒温水浴中搅拌至固体完全溶解；取上清液，静置冷却，将所得晶体抽滤，并用蒸馏水洗涤数次后，真空干燥，得到晶体。本发明反应原料易得，工艺简单，改进了Advantame中间体3‑羟基‑4‑甲氧基‑苯丙烯醛的合成工艺，得率最高可达65%以上，纯度最高可达85%以上。

技术领域

本发明属于食品化工技术领域，具体涉及一种高倍甜味剂Advantame中间体3-羟基-4-甲氧基-苯丙烯醛的制备方法。

背景技术

甜味剂是食品添加剂的一个重要分支，它可改善食品的口感，增强食品风味并满足食用性质，有的还可以发挥一定的疾病预防以及治疗作用，已成为大众日常生活中不可或缺的一种调味品。其中，蔗糖是食品工业的主要甜味配料，具有口感好，价格低廉等特点，但由于其热量大，代谢需要胰岛素，且后味发酸，是导致龋齿、肥胖、心脏病、糖尿病和癌症等疾病的根源之一，蔗糖过量摄入被认定为是一个重要的不健康因子。而功能性甜味剂可代替蔗糖应用在食品中，且具有特殊的生理功能，既能满足人们对甜食的偏爱，又不会引起副作用，可降低肥胖症和高血脂等疾病发生概率，并对糖尿病、肝病患者有一定的辅助治疗作用。因此努力开发生产高甜度、低热量的功能性甜味剂，以满足食品发展和调整饮食结构的需要，是国内外食品添加剂发展的趋势。

Advantame，是阿斯巴甜的一种衍生物，其化学结构与纽甜类似，是一种非营养低热值高强度的新型功能性甜味剂，苦味与酸味的知觉强度极其微弱，水溶性好、耐热温度高，适于高温加工产品，作为甜味剂及增味剂，可以添加于多种食品中，甜度可达蔗糖的20,000倍，是迄今人类开发的最高甜度物质。其化学名为N-（N-（3-（3-羟基-4-甲氧基苯基）丙基-L-a-天冬氨酰）-L-苯丙氨酸-1-甲酯（C₂₄H₃₀N₂O₇·H₂O），分子量为476.52。

日本味之素研究了苯环上具有各种取代基的3-苯基丙烷衍生物取代的阿斯巴甜衍生物，得到了大量甜度与纽甜相当，甚至某些甜度远大于纽甜的阿斯巴甜衍生物。晏日安等（食品工业科技，32(8): 336-339, 2011）结合成功合成纽甜的方法，通过以肉桂醛和阿斯巴甜为原料经还原烷基化而制得阿斯巴甜衍生物, 对合成更高甜度的阿斯巴甜衍生物的方法和工艺奠定基础。日本河源兹等人（日本专利JP: 01809302.7）采用常规的肽合成法合成了Advantame, 但工艺流程长，要使之实现工业化生产还有困难。于是，本文另辟蹊径，寻找一种合适且价格低廉的醛类作为起始物，通过两步反应，合成Advantame，为其工业化生产奠定了工艺基础。

发明内容

本发明的目的在于提供一种全新的Advantame中间体3-羟基-4-甲氧基-苯丙烯醛的制备方法，解决现有技术的缺点和不足。本发明选用具有羟基或甲氧基等供电子基团的苯甲醛衍生物和乙醛为原料，经羟醛缩合仅需一步反应得到Advantame中间体3-羟基-4-甲氧基-苯丙烯醛。使得反应更加简易，便于操作，适于工业化放大。

本发明目的通过以下技术方案实现：

一种甜味剂中间体3-羟基-4-甲氧基-苯丙烯醛的制备方法，包括下述步骤：

（1）将强碱和3-羟基-4-甲氧基苯甲醛溶解于水中，搅拌至完全溶解，转入到已预冷至所需温度的双层玻璃反应釜中；

（2）滴加乙醛水溶液，滴加完成后继续搅拌，向其中滴加浓盐酸终止反应，过滤反应液，旋转蒸发冷冻干燥得到淡黄色固体；