[发明专利]一种A-D-A型光伏小分子及其制备方法与应用在审
申请号: | 201810899823.0 | 申请日: | 2018-08-09 |
公开(公告)号: | CN109134525A | 公开(公告)日: | 2019-01-04 |
发明(设计)人: | 张倩;邱化玉;陈显杰;尹守春;林志靖;王兆龙;徐欣 | 申请(专利权)人: | 杭州师范大学 |
主分类号: | C07F7/08 | 分类号: | C07F7/08;H01L51/46 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;李世玉 |
地址: | 311121 浙江省杭州*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 能量转化效率 小分子 制备 太阳能电池 封端基团 溶液处理 丙二腈 异质结 二酮 应用 | ||
1.一种A-D-A型光伏小分子,其特征在于所述小分子为式(Ⅵ)所示DINDTS或式(Ⅶ)所示DINCNDTS,
2.一种权利要求1所述A-D-A型光伏小分子的制备方法,其特征在于所述方法为:
(1)Stille交叉偶联反应:将式(Ⅰ)所示化合物和式(Ⅱ)所示化合物溶于有机溶剂A中,在四三苯基膦钯的催化作用下110℃搅拌回流过夜,反应液后处理,制得式(Ⅲ)所示化合物;所述有机溶剂A为超干甲苯;
(2)Knoevenagel缩合反应:将式(Ⅲ)所示化合物与式(Ⅳ)所示化合物或式(V)所示化合物溶于有机溶剂B中,在哌啶或吡啶的作用下60℃下搅拌回流3h,反应液分离纯化,分别制得式(Ⅵ)所示DINDTS和式(Ⅶ)所示DINCNDTS;所述有机溶剂B为重蒸三氯甲烷;
3.如权利要求2所述A-D-A型光伏小分子的制备方法,其特征在于骤(1)中所述式(Ⅰ)所示化合物与四三苯基膦钯和式(Ⅱ)所示化合物的物质的量比为1:0.3~0.4:3~4。
4.如权利要求2所述A-D-A型光伏小分子的制备方法,其特征在于步骤(2)中所述式(Ⅲ)所示化合物:式(Ⅳ)所示化合物或式(Ⅴ)所示化合物的物质的量比均为1:1~4。
5.如权利要求2所述A-D-A型光伏小分子的制备方法,其特征在于步骤(1)所述反应液后处理方法为:反应结束后,将反应体系冷却至室温后加入水,并用二氯甲烷萃取,获得下层有机相和上层水相,水相用二氯甲烷萃取多次,合并有机相并用水洗涤后,用无水MgSO4干燥,过滤,蒸发除去滤液的溶剂,得到粗产物,该粗产物用硅胶柱层析色谱分离提纯,收集Rf值为0.5的流出液,洗脱剂为石油醚/二氯甲烷的体积比2:1的混合液,获得式(Ⅲ)所示化合物。
6.如权利要求2所述A-D-A型光伏小分子的制备方法,其特征在于步骤(2)所述式(Ⅵ)所示DINDTS按如下方法制备:将式(Ⅲ)所示化合物与式(Ⅳ)所示化合物溶于有机溶剂B中,在哌啶作用下60℃下搅拌回流3h,反应液冷却至室温,将冷却后的反应液倒入水中并用二氯甲烷萃取,有机相水洗两次后用无水MgSO4干燥,过滤后的滤液利用旋转蒸发仪除去溶剂得到粗产物,粗产物以体积比为1:2的二氯甲烷/石油醚为洗脱剂通过硅胶色谱柱进行分离提纯,收集Rf值为04-0.5的流出液,再用体积比为1:10的二氯甲烷和甲醇的混合溶剂重结晶,得到式(Ⅵ)所化合物DINDTS。
7.如权利要求2所述A-D-A型光伏小分子的制备方法,其特征在于步骤(2)所述式(Ⅶ)所示DINCNDTS按如下方法制备:将式(Ⅲ)所示化合物与式(V)所示化合物溶于有机溶剂B中,在吡啶作用下60℃下搅拌回流3h,反应液冷却至室温,将冷却后的反应液倒入水中并用二氯甲烷萃取,有机相水洗两次后用无水MgSO4干燥,过滤后的滤液利用旋转蒸发仪除去溶剂得到粗产物,粗产物以体积比为1:2二氯甲烷/石油醚为洗脱剂通过硅胶色谱柱进行分离提纯,收集Rf值为0.4-0.5的流出液,再依次用体积比为1:10二氯甲烷和甲醇的混合溶剂、体积比为1:10二氯甲烷和正己烷的混合溶剂各重结晶一次,得到式(Ⅶ)所示化合物DINCNDTS。
8.一种权利要求1所述A-D-A型光伏小分子在制备太阳能器件中的应用。
9.如权利要求8所述的应用,其特征在于所述太阳能器件分别以DINDTS和DINCNDTS为活性层给体材料,以[6,6]-苯基C71丁酸甲酯为受体材料制备结构为ITO/PEDOT:PSS/给体:受体/ETL-1/Al的光伏器件。
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