[发明专利]含叠氮基吡啶的二氯丙烯醚类化合物及其制备方法和应用以及一种杀虫剂有效
申请号: | 201810925025.0 | 申请日: | 2018-08-14 |
公开(公告)号: | CN109384713B | 公开(公告)日: | 2021-01-01 |
发明(设计)人: | 杨光富;吴琼友;潘金环;王震宇 | 申请(专利权)人: | 华中师范大学 |
主分类号: | C07D213/76 | 分类号: | C07D213/76;C07D405/12;C07D409/12;A01N43/40;A01P7/04 |
代理公司: | 北京润平知识产权代理有限公司 11283 | 代理人: | 陈静;刘依云 |
地址: | 430079 湖*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含叠氮基 吡啶 丙烯 化合物 及其 制备 方法 应用 以及 一种 杀虫剂 | ||
本发明涉及农药杀虫剂领域,公开了含叠氮基吡啶的二氯丙烯醚类化合物及其制备方法和应用以及一种杀虫剂,该化合物具有式(1)所示的结构,R1、R2、R3和R4中的任意一个为叠氮基,剩余三个相同或不同,各自独立地选自H、C1‑6的烷基、卤素、NO2、CN、COR4、CO2R4、由1‑3个卤素取代的C1‑6的烷基;且R4为H或C1‑6的烷基。本发明提供的前述含叠氮基吡啶的二氯丙烯醚类化合物具有优异的防治害虫效果,并且相对于现有技术具有活性更高、广谱性更好的优势。
技术领域
本发明涉及农药杀虫剂领域,具体涉及一种含叠氮基吡啶的二氯丙烯醚类化合物、一种制备含叠氮基吡啶的二氯丙烯醚类化合物的方法以及由该方法制备得到的含叠氮基吡啶的二氯丙烯醚类化合物、前述含叠氮基吡啶的二氯丙烯醚类化合物在防治鳞翅目及缨翅目害虫中的应用以及一种杀虫剂。
背景技术
随着人类文明程度的增强、环保意识的不断提升,高毒农药大量使用所造成的负面影响已受到了人们的广泛关注。
传统的有机磷杀虫剂由于毒性和环境问题已经被逐渐被禁用和淘汰,另一方面,由于长期反复使用单一作用机制的杀虫剂进行害虫治理也导致害虫的抗性问题越来越严重。
因此,开发具有高活性、低毒、安全性高,特别是具有新作用机制的绿色杀虫剂是近年来的杀虫剂研究者追求的目标。其中,二氯丙烯类化合物是一类具有新颖作用机制的杀虫活性。
较多的现有技术公开了具有杀虫活性的含二卤丙烯醚类化合物,例如CN101921228A、CN1137265A、CN1318535A、CN1681771A等。
然而上述现有技术公开的含二卤丙烯醚类化合物均仅是对极少数几种害虫具有较好的防治效果,在广谱性方面存在一定的限制。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术公开的含二卤丙烯醚类化合物存在的防治害虫的广谱性较差的缺陷,提供一种防治害虫效果好,且广谱性好的含叠氮基吡啶的二氯丙烯醚类化合物。
为了实现上述目的,本发明的第一方面提供一种含叠氮基吡啶的二氯丙烯醚类化合物,该化合物具有式(1)所示的结构,
其中,
Q为选自未取代或由C1-3的烷基取代的C1-12的亚烷基、C3-12的环亚烷基、C2-6的含有选自S或O的杂原子的饱和或不饱和的环亚烷基,且形成所述环亚烷基的至少两个碳原子在式(1)所示的主链结构上;
R1、R2、R3和R4中的任意一个为叠氮基,剩余三个相同或不同,各自独立地选自H、C1-6的烷基、C6-12的芳基、卤素、NO2、CN、COR4、CO2R4、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基;且R4为H或C1-6的烷基。
本发明的第二方面提供一种制备含叠氮基吡啶的二氯丙烯醚类化合物的方法,该化合物具有式(1)所示的结构,该方法包括:
(1)在氯化铵存在下,将式(11)所示的化合物与铁粉进行第一反应,得到式(12)所示的中间体;
(2)在酸性条件下,在亚硝酸盐存在下,将式(12)所示的中间体与叠氮化钠进行第二反应;
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