[发明专利]具有可见光调控顺反异构特性的偶氮苯羧酸衍生物及其用途和合成方法

权利要求书

1.一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物，其结构式如下：

2.如权利要求1所述的一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物的用途，用于对体系的无侵入性、可逆性调控。

3.如权利要求1所述的一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物的使用方法，采用绿光照射，生成顺式异构体；蓝光照射，回到反式异构体构象。

4.一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物的制备方法，包括如下合成步骤：

其中，化合物AZO-01，AZO-02为中间产物，化合物AZO-03为最终得到的目标产物。

5.如权利要求4所述的一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1以3，5-二甲氧基苯甲酸甲酯为原料，经硝化反应在4位引入硝基，并通过Pd/C试剂催化，和氢气将亚硝基还原为伯胺，再利用重氮盐合成偶氮苯，合成邻位含有四个甲氧基的偶氮苯(AZO-01)。

6.如权利要求5所述的一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1包括：

1)3，5-二甲氧基苯甲酸甲酯4.0-6.0g，冰水浴条件下先向其中加入4-6mL的醋酸酐，再逐滴加入2-3mL浓硝酸，在冰水浴条件下，搅拌反应0.5-2h；

2)3,5-二甲氧基对硝基苯甲酸甲酯，催化剂，加入5-10倍体积甲醇进行溶解，而后逐渐向其中通入氢气，搅拌反应4-8h；

3)3，5-二甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯2-3g，0～5℃条件下，先向其中加入8-12mL 0.5-1.5mol/L NaNO2水溶液，再逐滴加入3-5mL饱和HCl溶液；在0～5℃条件下，搅拌反应，生成重氮盐；然后在在0～5℃条件下，将生成重氮盐的反应液逐滴加入到1-2g的3,5-二甲氧基苯酚水溶液中，用饱和NaHCO3溶液调节溶液的pH至8～9，搅拌反应4-10h，反应结束后，过滤，得到AZO-01。

7.如权利要求4所述的一种具有可见光调控顺反异构特性偶氮苯羧酸衍生物的制备方法，其特征在于，步骤3在碱性条件下对AZO-02进行水解，进而得到具有羧基功能基团的四甲氧基偶氮苯AZO-03。