[发明专利]通过二甲基呋喃与含氧化吲哚邻羟基苄醇合成螺-色满-4,3′-氧化吲哚的合成方法有效
申请号: | 201810967990.4 | 申请日: | 2018-08-23 |
公开(公告)号: | CN108976243B | 公开(公告)日: | 2020-03-03 |
发明(设计)人: | 肖建;沈耀斌 | 申请(专利权)人: | 青岛农业大学 |
主分类号: | C07D491/20 | 分类号: | C07D491/20;C07D491/107 |
代理公司: | 山东三邦知识产权代理事务所(普通合伙) 37308 | 代理人: | 肖太升;高洋 |
地址: | 266109 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 通过 甲基 呋喃 氧化 吲哚 羟基 合成 色满 方法 | ||
1.通过二甲基呋喃与含氧化吲哚邻羟基苄醇合成螺-色满-4,3′-氧化吲哚的合成方法,其特征在于:含氧化吲哚邻羟基苄醇与2,5-二甲基呋喃,在催化剂作用下反应生成所述螺-色满-4,3′-氧化吲哚;
含氧化吲哚邻羟基苄醇在催化剂作用下脱水生成含氧化吲哚邻亚甲基苯醌中间体,然后与2,5-二甲基呋喃α、β位点发生逆电子需求的氧杂D-A反应生成中间体,该中间体在酸性条件下水解开环生成螺-色满-4,3′-氧化吲哚化合物;
上述螺-色满-4,3′-氧化吲哚为式Ⅰ、式Ⅱ所示化合物任意一种:
其中
式Ⅰ、式Ⅱ中,虚线表示任选的单键;
R1选自甲基、卤素中任意一种;并且
R2选自C1-C3烷基、苄基、环丙基、甲基环丙基、烯丙基、炔丙基中任意一种;并且
R3选自卤素;
上述含氧化吲哚邻羟基苄醇为式Ⅲ、式Ⅳ所示化合物任意一种:
其中
式Ⅲ、式Ⅳ中,虚线表示任选的单键;
R1选自甲基、卤素中任意一种;并且
R2选自C1-C3烷基、苄基、环丙基、甲基环丙基、烯丙基、炔丙基中任意一种;并且
R3选自卤素。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述催化剂为三氟甲磺酸、对甲苯磺酸一水合物、甲烷磺酸、三氟乙酸、樟脑磺酸、联萘酚磷酸酯、苯甲酸、乙酸、三氟甲磺酸钪、三氟甲磺酸铜中任意一种。
3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:所述反应在溶剂中进行,溶剂为甲苯、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈中任意一种。
4.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于:所述催化剂的用量为5mol%-20mol%。
5.根据权利要求4所述的合成方法,其特征在于:所述含氧化吲哚邻羟基苄醇与2,5-二甲基呋喃的摩尔比为1:3。
6.根据权利要求5所述的合成方法,其特征在于:所述溶剂的用量为每摩尔含氧化吲哚邻羟基苄醇添加10L溶剂。
7.根据权利要求6所述的合成方法,其特征在于:所述反应在25℃条件下进行。
8.根据权利要求1-7任一项所述的合成方法,其特征在于:具体包括以下步骤:
将含氧化吲哚邻羟基苄醇加入溶剂中,按比例向溶剂中加入2,5-二甲基呋喃,最后加入催化剂,搅拌反应,通过薄层色谱法检测反应情况,反应完毕纯化,制得所述螺-色满-4,3′-氧化吲哚。
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