[发明专利]一种通过异硫氰酸酯与2-磺酰烷基苯酚合成苯并[1,3]噁嗪-2-硫酮的合成方法有效
申请号: | 201810980752.7 | 申请日: | 2018-08-27 |
公开(公告)号: | CN109053631B | 公开(公告)日: | 2020-06-09 |
发明(设计)人: | 于丽萍;于世涛;肖建 | 申请(专利权)人: | 青岛科技大学;青岛农业大学 |
主分类号: | C07D279/08 | 分类号: | C07D279/08 |
代理公司: | 山东三邦知识产权代理事务所(普通合伙) 37308 | 代理人: | 肖太升;高洋 |
地址: | 266000 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 通过 氰酸 烷基 苯酚 合成 噁嗪 方法 | ||
1.一种通过异硫氰酸酯与2-磺酰烷基苯酚合成苯并[1,3]噁嗪-2-硫酮的合成方法,其特征在于:2-磺酰烷基苯酚与异硫氰酸酯,在碱性试剂作用下,反应生成所述苯并[1,3]噁嗪-2- 硫酮;
所述苯并[1,3]噁嗪-2-硫酮为式Ⅰ所示化合物:
式Ⅰ中,虚线表示任选的单键;
R1选自甲基、甲氧基、卤素中任意一种;并且
R2、R3各自独立地选自C1-C3烷基、苯乙基、苯基、三氟甲基苯基、氰基苯基、卤素取代苯基、C1-C3烷基取代苯基、C1-C3烷氧基取代苯基中任意一种;
所述2-磺酰烷基苯酚为式Ⅱ所示化合物,所述异硫氰酸酯为式Ⅲ所示化合物:
式Ⅱ、式Ⅲ中,虚线表示任选的单键;
R1选自甲基、甲氧基、卤素中任意一种;并且
R2、R3各自独立地选自C1-C3烷基、苯乙基、苯基、三氟甲基苯基、氰基苯基、卤素取代苯基、C1-C3烷基取代苯基、C1-C3烷氧基取代苯基中任意一种;
所述碱性试剂为碳酸铯、碳酸钾、三乙胺、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯、四甲基胍中任意一种。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述反应在溶剂中进行,溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、二噁烷中任意一种。
3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:所述2-磺酰烷基苯酚与异硫氰酸酯的摩尔比为2:3。
4.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于:所述碱性试剂与2-磺酰烷基苯酚的摩尔比为2.5:1;所述溶剂的用量为每摩尔2-磺酰烷基苯酚添加10L溶剂。
5.根据权利要求4所述的合成方法,其特征在于:所述反应在25℃条件下进行。
6.权利要求1-5任一项所述的合成方法,其特征在于:具体包括以下步骤:将2-磺酰烷基苯酚0.2mmol加入到2mL溶剂中,随后向溶剂中加入异硫氰酸酯0.3mmol和碱性试剂0.5mmol;控制体系温度为室温25℃,持续搅拌,通过薄层色谱板点样跟踪反应至原料反应完全;
待反应12h后,利用硅胶柱分离溶液中反应产物,经过旋蒸浓缩之后得到产物。
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