[发明专利]一种化合物3-甲基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸及其制备方法

说明书

本发明公开了一种新型化合物3‑甲基‑4,5‑二氯噻吩‑2‑羧酸，结构式如下：；所述化合物3‑甲基‑4,5‑二氯噻吩‑2‑羧酸的制备方法如下：将3‑甲基噻吩‑2‑羧酸加入到乙酸和N,N‑二甲基甲酰胺的混合溶液中，冰浴下加入N‑氯代丁二酰亚胺，在25~35℃的条件下反应4~6h即可得到3‑甲基‑4,5‑二氯噻吩‑2‑羧酸。本发明所公开的合成路线简短，仅用一步，所用的制备方法操作简便，反应相对温和，产物易处理纯化，是一种适合批量制备的方法。由于此类化合物是有价值的功能中间体，因此本发明公开的内容具有重要的研究和实用价值，同时也能大大促进其他类似衍生物的制备产生。

技术领域

本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种新型化合物3-甲基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸及其制备方法。

背景技术

噻吩类化合物不仅是良好的光电材料片段，同时还具有多样的药理活性，近年来研究发现含噻吩结构的化合物具有良好的药物治疗作用，例如氨磺酰基噻吩类化合物可以抗炎镇痛，具有显著的抗炎作用且毒性很低。但文献报道的氯代噻吩类化合物的合成大都通过苛刻的氯气条件下实现的，其危险性大，毒性高，不易操作且污染环境，这极大限制了卤代噻吩类化合物的高效制备和应用需求。目前对二氯代噻吩的合成方法报道非常少，对于本发明公开的化合物：3-甲基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸，所能检索到的文献为1938年报道的，不但方法古老且较为苛刻，而且采用氯气氯化，具有非常大的操作危险性和环境污染性，迄今未见有新的文献报道。

发明内容

针对现有技术中存在的问题，本发明提供一种新型化合物3-甲基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸及其制备方法，本发明提供的制备方法，反应相对温和，产物易处理纯化，适合批量制备，因此发明的3-甲基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸的制备方法有着重要应用价值。

为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：

一种新型化合物3-甲基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸，结构式如下：

。

所述化合物3-甲基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸的制备方法，步骤如下：将3-甲基噻吩-2-羧酸加入到乙酸和N,N-二甲基甲酰胺的混合溶液中，冰浴下加入N-氯代丁二酰亚胺，在25~35℃的条件下反应4~6h即可得到3-甲基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸；

本发明所述的合成制备路线反应式为：

.

本发明所述的起始原料为3-甲基噻吩-2-羧酸，所用氯化剂为N-氯代丁二酰亚胺（简称：NCS）。

所述3-甲基噻吩-2-羧酸与N-氯代丁二酰亚胺的物质的量之比为1:4~1:5。

所采用的溶剂为乙酸和N,N-二甲基甲酰胺的混合溶液，所述混合溶液中乙酸与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1.0:1.0~1.0:2.0。

本发明的有益效果：本发明所公布的3-甲基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸制备方法目前未见文献报道，且目标分子3-甲基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸（2）具有潜在的光电功能材料价值和药理活性价值。本发明所公开的合成路线简短，仅用一步，所用的制备方法操作简便，反应相对温和，产物易处理纯化，是一种适合批量制备的方法。由于此类化合物是有价值的功能中间体，因此本发明公开的内容具有重要的研究和实用价值，同时也能大大促进其他类似衍生物的制备产生。

具体实施方式

下面结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施例仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围，该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容作出一些非本质的改进和调整。

实施例1

本实施例3-甲基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸的合成方法如下：