[发明专利]一种基于咪唑型离子液体修饰的三苯胺类衍生物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201811002876.4 | 申请日: | 2018-08-30 |
公开(公告)号: | CN109232431B | 公开(公告)日: | 2020-06-23 |
发明(设计)人: | 吕晓静;钱亮;张诚;黄从惠;朱睿 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D233/58 | 分类号: | C07D233/58;C09K9/02 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;王兵 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 咪唑 离子 液体 修饰 苯胺 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种如式(I)所示的咪唑型离子液体修饰的三苯胺类衍生物TPAC6IL-BF4:
(I)。
2.一种式(I)所示的咪唑型离子液体修饰的三苯胺类衍生物TPAC6IL-BF4的制备方法,其特征在于:所述的方法具体按照如下步骤进行:
(1)将式(III)所示的化合物、4-二甲氨基吡啶、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐、6-溴-1-己醇溶于二氯甲烷溶液中,在 20-40 ℃下反应12-16 h,反应结束后,反应液A经后处理得到式(IV)所示的中间产物;所述式(III)所示的化合物、4-二甲氨基吡啶、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐、6-溴-1-己醇的投料物质的量之比为1:0.5~0.75:2~3:1.5~2;
(2)将式(IV)所示的中间产物、1-甲基咪唑溶于乙腈溶液中,在60-80℃下反应 30-36h,反应结束后,得到反应液B经后处理得到式(V)所示的中间产物;所述式(IV)所示的中间产物、1-甲基咪唑的投料物质的量之比为1:1.25~1.5;
(3)避光条件下,将得到式(V)所示的中间产物、四氟硼酸银溶于甲醇溶液中,室温反应3-6 h,反应结束后,得到反应液C经后处理得到式(I)所示的三苯胺类衍生物TPAC6IL-BF4;所述式(V)所示的中间产物、四氟硼酸银的投料物质的量之比为1:1.25~1.5;
(III)(V)
( IV) (I)。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述二氯甲烷的体积用量以式(III)所示的化合物的质量计为20~25 mL/g。
4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述反应液A的后处理的方法为:反应结束后,待反应液A冷却至室温,加入水和二氯甲烷进行萃取,收集有机相,经无水硫酸镁干燥,进行柱层析分离提纯,以二氯甲烷/石油醚体积比1:1混合液为流动相进行洗脱,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂并干燥,得到式(IV)所示的中间产物。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述乙腈的体积用量以式(IV)所示的中间产物的质量计为20~25 mL/g。
6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,
所述反应液B的后处理的方法为:反应结束后,待反应液B冷却至室温,旋蒸除去乙腈并加入冰乙酸乙酯,过滤所得固液混合物,收集滤饼并置于60 ℃下真空干燥24 h,得到式(V)所示的中间产物。
7.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述甲醇的体积用量以式(V)所示的中间产物的质量计为60~75 mL/g。
8.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述反应液C的后处理的方法为:反应结束后,避光条件下,过滤所得固液混合物,收集滤液并旋蒸除去溶剂,置于60℃下真空干燥24 h,得到式(I)所示的三苯胺类衍生物TPAC6IL-BF4。
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