[发明专利]新颖的4－芳氧基烟酰胺类化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.如下通式(I)所示的含4-芳氧基烟酰胺类化合物，及其可以接受的盐，

通式(I)中：

Ar表示具有5～15个碳原子的芳基，其中的芳基可以在其邻、间、对位被烷基、烷氧基、芳氧基、氟、氯、溴、氰基、甲氧羰基、三氟甲基、甲氧羰基、乙氧羰基或硝基取代；芳基选自萘基、蒽基、菲基、吡啶、噻吩、喹啉和异喹啉；

取代基R₁代表：氟、氯、溴、三氟甲基、具有1～15个碳原子的烷基、具有1～15个碳原子的烷氧基、具有1～15个碳原子的烷胺基、具有3～15个碳原子的环烷基、具有4～15个碳原子的环烷基烷基、具有6～15个碳原子的芳基、具有6～15个碳原子的芳氧基、具有6～15个碳原子的芳胺基、具有7～15个碳原子的芳烷基，其中的芳基可以在其邻间对位含有烷基、烷氧基、芳氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、氰基和硝基等；

取代基R₂代表：氟、氯、溴、三氟甲基、具有1～15个碳原子的烷基、具有1～15个碳原子的烷氧基、具有1～15个碳原子的烷胺基、具有3～15个碳原子的环烷基、具有4～15个碳原子的环烷基烷基、具有6～15个碳原子的芳基、具有6～15个碳原子的芳氧基、具有6～15个碳原子的芳胺基、具有7～15个碳原子的芳烷基，其中的芳基可以在其邻间对位含有烷基、烷氧基、芳氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、氰基和硝基等；

取代基R₃代表：氟、氯、溴、三氟甲基、具有1～15个碳原子的烷基、具有1～15个碳原子的烷氧基、具有1～15个碳原子的烷胺基、具有3～15个碳原子的环烷基、具有4～15个碳原子的环烷基烷基、具有6～15个碳原子的芳基、具有6～15个碳原子的芳氧基、具有6～15个碳原子的芳胺基，其中的芳基可以在其邻间对位含有烷基、烷氧基、芳氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、氰基和硝基等；

取代基R₄代表：氢、甲基、羟亚甲基、羧酸烃基酯(1-6碳)、1-6碳烷基、苯基和苄基。

2.一种如权利要求1中通式(I)所示的4-芳氧基烟酰胺类化合物的制备方法，将通式(II)所示的芳基酚类化合物和通式(III)所示的酰胺类化合物，通过碳氢键直接醚化的方法获得如通式(I)所示的酰胺类化合物

3.如权利要求2所述的碳氢键直接醚化的方法，其特征在于反应体系用铜盐做催化剂，在空气或氧气氛围下进行，获得如通式(I)所示的酰胺类化合物。

4.如权利要求2和3所述的碳氢键直接醚化的方法，其特征在于反应体系用的铜盐选自硝酸铜水合物、碱式碳酸铜、氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、碘化铜、碘化亚铜、硫酸铜、硫酸铜水合物、氧化铜、氧化亚铜、异辛酸铜、三氟磺酸铜、醋酸铜、醋酸铜水合物、硝酸铜、四氟硼酸铜、噻吩-2-甲酸铜或者噻吩-2-甲酸亚铜。

5.如权利要求2和3所述的碳氢键直接醚化的方法，其特征在于反应在50～120℃的温度下进行2～24h。

6.如权利要求2和3所述的碳氢键直接醚化的方法，其特征在于反应所用的碱性物质选自氢氧化钾、氢氧化钠、磷酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铯、N-甲基吗啉、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠。

7.如权利要求1所述的碳氢键直接醚化的方法，其特征在于反应溶剂选自乙腈、丙腈、丁腈、戊腈、水、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、二甲亚砜(DMSO)、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺(DMAC)、甲苯、甲基叔丁基醚、乙二醇二乙醚或者他们的混合物。

8.权利要求1中通式(I)所示的4-芳氧基烟酰胺类化合物在制备4-芳氧基烟酸类化合物中的应用。

9.权利要求1中通式(I)所示的4-芳氧基烟酰胺类化合物作为杀菌剂和/或除草剂的应用。