[发明专利]吡咯并吡咯二酮类化合物/四苯乙烯类化合物复合纳米粒子在次氯酸根离子检测中的应用有效

专利信息
申请号: 201811027838.4 申请日: 2018-09-04
公开(公告)号: CN109097027B 公开(公告)日: 2019-12-10
发明(设计)人: 刘正春;聂凯旋;梁波;石环环;董波;朝乐蒙;龙孟秋;徐慧 申请(专利权)人: 中南大学;长沙理工大学
主分类号: C07D487/04 分类号: C07D487/04;C09K11/06;G01N21/64;B82Y30/00;B82Y40/00
代理公司: 43114 长沙市融智专利事务所(普通合伙) 代理人: 张伟;魏娟
地址: 410083 湖南*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 苯乙烯类化合物 吡咯并吡咯二酮 次氯酸根离子 复合纳米粒子 类化合物 检测 荧光共振能量转移 应用 选择性比率 复合粒子 生物检测 荧光成像 灵敏性 水体系 成像 细胞
【说明书】:

发明公开了一种吡咯并吡咯二酮类化合物/四苯乙烯类化合物复合纳米粒子在次氯酸根离子检测中的应用,该复合粒子具备荧光共振能量转移效应(FRET)和良好水溶性,可实现水体系中ClO的高灵敏性和选择性比率型检测或细胞内ClO的荧光成像,可广泛应用于生物检测、成像等领域。

技术领域

本发明涉及一种具备荧光能量转移纳米粒子,特别涉及一种由吡咯并吡咯二酮类化合物和四苯乙烯类化合物组装而成的具备荧光共振能量转移效应(FRET)的复合纳米粒子,用于水体中ClO-检测或细胞内环境成像,实现ClO-高效检测的方法,属于生物检测领域。

背景技术

生物活性氧化物小分子在生理和病理方面具有重要作用,其浓度水平反映了细胞的生理病理状态,其中次氯酸根作为生物体内一种重要的活性氧化物参与生物体内的许多生理过程对身体健康具有很重要的作用,但是过量的次氯酸会引起各种组织损伤和疾病包括心血管疾病和肺损伤等。由于生物体内的次氯酸成弱酸性(pKa=7.63),生理环境中活性高并且存在时间短。因此设计出一种高选择性识别次氯酸根的荧光探针具有很重要的意义。目前检测次氯酸根的荧光探针主要基于次氯酸的强氧化性进行设计,包括次氯酸诱导的硫/硒氧化、肟氧化、富电子基团氧化、双键氧化和螺内酰胺氧化等,但是大多数探针具有量子效率低、抗光漂白性差、自体荧光强、水溶性差及选择性差等不足,因此迫切需要设计出响应速度快、选择性好的次氯酸荧光探针。

不同于单分子荧光探针,荧光纳米探针具有抗光漂白性好,荧光量子效率高,水溶性好以及易于功能化等优点逐渐受到研究人员的青睐。其中,具有荧光共振能量转移(FRET)效应的荧光纳米探针可实现对被分析物的比率型检测,可有效地较小生物环境背景荧光的干扰,是一种具有良好应用前景的探针构建形式。目前,FRET纳米探针的制备多用到无机重金属材料,其潜在的安全威胁是一个不可避免的问题。纯有机FRET纳米探针的制备则受到有机荧光材料的聚集荧光淬灭(ACQ)效应的桎梏。

发明内容

针对现有技术存在的缺陷,本发明的目的是在于提供一种吡咯并吡咯二酮类化合物/四苯乙烯类化合物复合纳米粒子作为ClO-检测的FRET比率型探针的应用。吡咯并吡咯二酮类化合物/四苯乙烯类化合物复合纳米粒子利用吡咯并吡咯二酮类分子具有对ClO-的专一性识别能力,同时具有强的荧光发射以及双光子诱导荧光发射的特点,而四苯乙烯类分子可以作为FRET纳米粒子的能量给体的特点,实现ClO-的高灵敏性和选择性比率型检测或比率型双通道细胞成像。

为了实现上述技术目的,本发明提供了一种吡咯并吡咯二酮类化合物/四苯乙烯类化合物复合纳米粒子的应用,其作为荧光探针应用于次氯酸根离子的检测或成像。

优选的方案,所述吡咯并吡咯二酮类化合物/四苯乙烯类化合物复合纳米粒子由吡咯并吡咯二酮类化合物和四苯乙烯类化合物通过分子自组装形成;

所述四苯乙烯类化合物具有式1结构:

所述吡咯并吡咯二酮类化合物具有式2结构:

其中,

R和R1独立选自亲水基团;

R2和R3独立选自噻吩基、噻吩衍生物基团、呋喃基、呋喃衍生物基团、苯基、苯衍生物基团、吡啶基及吡啶衍生物基团。

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