[发明专利]共轭链功能化苯并吲哚七甲川花菁染料及应用在审
| 申请号： | 201811034214.5 | 申请日： | 2018-09-05 |
| 公开（公告）号： | CN109370247A | 公开（公告）日： | 2019-02-22 |
| 发明（设计）人： | 张象涵;王忠良;赵素梅;夏玉琼;宁蓬勃;张瑞丽;余杰 | 申请（专利权）人： | 西安电子科技大学 |
| 主分类号： | C09B23/08 | 分类号： | C09B23/08;C09K11/06;A61P35/00;A61K41/00;A61K49/00;G01N21/64 |
| 代理公司： | 西安长和专利代理有限公司 61227 | 代理人： | 黄伟洪 |
| 地址： | 710071 陕西省*** | 国省代码： | 陕西;61 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 苯并吲哚 应用 甲川菁染料 花菁染料 功能化 共轭链 光动力 光热 靶向 肿瘤 近红外荧光探针 杀伤肿瘤细胞 有机化学技术 多功能活性 活细胞成像 近红外荧光 抗肿瘤功能 抗肿瘤效应 特异性杀伤 反应条件 分子影像 光声成像 光稳定性 光学成像 红外光学 目标组织 手术导航 荧光探针 原料成本 肿瘤细胞 线粒体 产率 活体 显像 制备 蓄积 协同 治疗 研究 | ||
1.一种共轭链功能化苯并吲哚七甲川花菁染料，其特征在于，所述共轭链功能化苯并吲哚七甲川花菁染料CyBI7的结构式为：
R1为C1-6烷基、(CH2)pOR3或(CH2)pC6H5；
R2为氢、甲基、羟基、卤素、硝基、苄氧基、烷氧基或水溶性基团SO3R4；
水溶性基团SO3R4中R4为氢或钠离子或钾离子；
Y-为卤素离子、PF6-或TsO-；
上述化合物的R1为C1-6烷基；
上述化合物的R1最优选为CH3、CH2CH3或CH2CH2CH3；
上述化合物的R2为水溶性基团SO3R4；
上述化合物中水溶性基团SO3R4中R4为钾离子K+。
2.一种如权利要求1所述共轭链功能化苯并吲哚七甲川花菁染料的制备方法，其特征在于，所述共轭链中位功能化苯并吲哚七甲川花菁染料的制备方法包括：
步骤一，在DMF和CH2Cl2的混合液中，逐滴滴入POCl3，然后再滴加环己酮；混合液在氮气氛围中回流3小时，最后冷却到室温得到中位带有氯取代基的七甲川缩合剂A；其中环己酮：POCl3：DMF的摩尔比是1：5：15；
步骤二，将苯并吲哚季铵盐B和制得的带有氯取代基的七甲川缩合剂A在冰醋酸与醋酸酐中反应回流1～2小时，制得桥链中位氯取代的对称七甲川菁染料CyIC7；吲哚季铵盐B和带有氯取代基的五甲川缩合剂A的投料摩尔比为2:1；
步骤三，将制得化合物CyBI7与巯基烷基酸HS(CH2)nCOOH在水热合成反应釜中反应得中位带活性羧基七甲川菁染料CyIC7，反应原料CyBI7与HS(CH2)nCOOH投料摩尔比为1:4，反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺DMF，反应温度70～120℃，反应时间24～48小时。
3.如权利要求2所述的共轭链功能化苯并吲哚七甲川花菁染料的制备方法，其特征在于，所述步骤一的反应式：
4.如权利要求2所述的共轭链功能化苯并吲哚七甲川花菁染料的制备方法，其特征在于，所述步骤二的反应式：
5.如权利要求2所述的共轭链功能化苯并吲哚七甲川花菁染料的制备方法，其特征在于，所述步骤三的反应式：
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