[发明专利]甲硫氨酸和/或2-羟基-4-(甲硫基)丁酸的制造方法

说明书

本发明涉及甲硫氨酸和/或2‑羟基‑4‑(甲硫基)丁酸的制造方法。本发明提供以3‑(甲硫基)丙醛为原料，简便地以高收率制造甲硫氨酸和/或2‑羟基‑4‑(甲硫基)丁酸的方法。本发明使含有铈的氧化物催化剂、3‑(甲硫基)丙醛、含有氰根离子的化合物、含有氨或铵离子的化合物和水接触而制造甲硫氨酸和/或2‑羟基‑4‑(甲硫基)丁酸。

技术领域

本发明涉及以3-(甲硫基)丙醛为原料，制造甲硫氨酸和/或2-羟基-4-(甲硫基)丁酸的方法。

背景技术

甲硫氨酸和2-羟基-4-(甲硫基)丁酸(以下也表示为“液体甲硫氨酸”)作为动物用饲料添加剂均是有用的。甲硫氨酸和液体甲硫氨酸可以以3-(甲硫基)丙醛为原料而制造。

作为甲硫氨酸的制造方法，例如，专利文献1公开了以下方法，即，通过在碱的存在下，使3-(甲硫基)丙醛与氰化氢反应，得到2-羟基-4-(甲硫基)丁腈，然后使其与碳酸铵反应而得到5-(β-甲基巯基乙基)海因，然后在碱性钾化合物的存在下进行水解而得到甲硫氨酸。

专利文献2记载了以下方法，即，使3-(甲硫基)丙醛、氰化氢和氨反应而得到2-氨基-4-(甲硫基)丁腈，然后在含有铈的氧化物催化剂的存在下使其与水接触，从而能够以高收率制造甲硫氨酸。

作为液体甲硫氨酸的制造方法，例如，专利文献3记载了以下方法，即，使3-(甲硫基)丙醛与氰化氢反应，然后在硫酸存在下将得到的2-羟基-4-(甲硫基)丁腈进行水解而得到液体甲硫氨酸。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2010-111642号公报

专利文献2：国际公开第2016-047516号公报

专利文献3：日本特许第3932757号说明书。

发明内容

专利文献1～3中记载的甲硫氨酸和液体甲硫氨酸的制造方法，由于均需要多步工序，因此存在运转成本和设备费用变高等需要改善的方面。因此，本发明的课题在于提供以3-(甲硫基)丙醛为原料，简便地以高收率制造甲硫氨酸和/或2-羟基-4-(甲硫基)丁酸的方法。

本发明人进行了深入研究，结果发现通过使含有铈的氧化物催化剂、3-(甲硫基)丙醛、含有氰根离子的化合物、含有氨或铵离子的化合物、以及水进行接触，从而利用由3-(甲硫基)丙醛开始的一步反应，能够以高收率制造甲硫氨酸和/或2-羟基-4-(甲硫基)丁酸。进而通过加以研究，从而完成了本发明。

即，本发明如以下所示。

[1]一种甲硫氨酸和/或2-羟基-4-(甲硫基)丁酸的制造方法，其特征在于，使含有铈的氧化物催化剂、3-(甲硫基)丙醛、含有氰根离子的化合物、含有氨或铵离子的化合物、以及水进行接触。

[2]根据[1]所述的制造方法，其中，上述含有铈的氧化物催化剂为选自氧化铈和含有铈的氧化物固溶体中的至少1种氧化物。

[3]根据[1]或[2]所述的制造方法，其中，上述含有氰根离子的化合物为氰化氢。

[4]根据[1]～[3]中任一项所述的制造方法，其中，上述含有氨或铵离子的化合物为选自氨水、液氨和氨气中的至少1种。

[5]根据[1]～[4]中任一项所述的制造方法，其中，上述反应温度为40～110℃。

[6]根据[1]～[5]中任一项所述的制造方法，其特征在于，在一个容器内使含有铈的氧化物催化剂、3-(甲硫基)丙醛、氰化氢、氨、以及水进行接触。

[7]根据[1]～[6]中任一项所述的制造方法，其特征在于，在含有氰根离子的化合物和含有氨或铵离子的化合物的存在下，使含有铈的氧化物催化剂与3-(甲硫基)丙醛接触。