[发明专利]一类含有N‐正烷基‐4‐苯乙炔基‐1,8‐萘酰亚胺的化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一类含有N‑正烷基‑4‑苯乙炔基‑1,8‑萘酰亚胺的化合物及其制备方法和应用，具有C结构。本发明以1,8‑萘酐为母体,设计制备的新结构化合物，增加化合物与主体液晶中的相容性，液晶化合物具有高双折射值。结构新颖，原料易得，合成方法绿色环保；所述染料最大吸收波长在376nm，最大发射波长为436nm，呈现蓝色荧光，荧光量子产率最高可达0.64，在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数，吸收有序参数为0.56，荧光有序参数为0.33。具有在宾主型液晶显示器中的实用价值。

技术领域

本发明涉及一类含有N‐正烷基‐4‐苯乙炔基‐1,8‐萘酰亚胺的化合物及其制备方法和应用，属于有机化工领域。

背景技术

通过视觉途径得到信息是人类获取信息的主要途径，超过70％的信息都是通过视觉，因此信息显示技术就充当了十分重要的角色。在众多显示模式中，“宾‐主”液晶显示(GH‐LCD)是光源利用率最高的显示模式，因为它在工作时只需要一片甚至不需要偏光片，这相比于其他必须用两片偏光片的显示模式来说，其大大提高了光源的利用率。除此之外，GH‐LCD还具有宽视角，色彩鲜艳，亮度高，能适用于特殊环境等特点。

GH‐LCD显示模式中，作为关键材料的二向色性染料，这类染料需要有足够高的二向色比；在主体液晶中有良好的溶解度，且不干扰主体液晶的性质；自身性能稳定等要求。但是由于荧光染料的结构限制，真正满足实际要求的荧光二向色性染料稀缺，对于萘酐的研究大多是停留在上个世纪末，本发明对萘酐做进一步的设计，制备出更多性能优异的荧光二向色性染料。

发明内容

为解决现有技术中存在的缺少性能良好的荧光二向色性染料的问题，本发明提供一种呈现黄绿色荧光、具有高荧光量子产率、在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数、有较宽温度范围的液晶、有高的双折射值、易溶于主体液晶中、能降低液晶的响应时间、适用于液晶显示产品的荧光二向色性液晶染料。

本发明的技术目的之一在于提供一类含有N‐正烷基‐4‐苯乙炔基‐1,8‐萘酰亚胺的化合物，具有以下的化学分子结构通式：

其中，R选自乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种。

本发明的另一技术目的在于提供上述一类含有N‐正烷基‐4‐苯乙炔基‐1,8‐萘酰亚胺的化合物的制备方法，包括以下步骤：

以4‐溴‐1,8‐萘酐为原料，先与正烷基胺反应生成N‐正烷基‐4‐溴‐1,8‐萘酐，

再与2‐甲基‐3‐丁炔‐2‐醇发生偶联反应，再脱去一分子丙酮生成N‐正烷基‐4‐乙炔基‐1,8‐萘酐，N‐正烷基‐4‐乙炔基‐1,8‐萘酐再与对丁基二氧六环溴苯反应生成所述的化合物。

所述正烷基胺选自乙胺、正丙基胺、正丁基胺、正戊基胺、正己基胺、正庚基胺和正辛基胺中的一种。

具体的合成线路式如下：

进一步地，原料4‐溴‐1,8‐萘酐与过量的正烷基胺加入到无水乙醇溶剂中，升温回流反应，TLC检测反应完全，将混合物冷却至室温，过滤，洗涤，干燥得 N‐正烷基‐4‐溴‐1,8‐萘酰亚胺(化合物1)。

进一步地，化合物1溶解在三乙胺溶剂中，加入催化剂量的碘化亚铜、三苯基膦和二三苯基膦二氯化钯作为催化剂。再加入等量2‐甲基‐3‐丁炔‐2‐醇，氮气保护，80℃，反应2h。过滤，用二氯甲烷为洗脱剂过硅胶层析柱得化合物2。

化合物2加入到甲苯溶液中，再向体系中加入过量的氢氧化钾，130℃下反应15min，用盐酸溶液调节pH值到中性，抽滤、洗涤后干燥得N‐正烷基‐4‐乙炔基‐1,8‐萘酰亚胺(化合物3)。