[发明专利]一种基于苝酰亚胺C有效

专利信息
申请号: 201811048989.8 申请日: 2018-09-10
公开(公告)号: CN108997346B 公开(公告)日: 2020-01-10
发明(设计)人: 张磊;吕玲玲;贾珍梅 申请(专利权)人: 北京化工大学
主分类号: C07D471/20 分类号: C07D471/20;C07F7/08;C09K11/06;H01L51/30;H01L51/46;H01L51/54
代理公司: 11257 北京正理专利代理有限公司 代理人: 刘静
地址: 100029*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 苝酰亚胺 螺浆烷 对称 合成 电子传输效率 首次合成 环结构 共轭 萘环 应用 引入
【说明书】:

本发明提供了一种基于苝酰亚胺C3对称的螺浆烷衍生物及其合成与应用。该衍生物的结构式如式2所示:其中,X基团选自:和本发明首次合成公开了一系列基于苝酰亚胺C3对称的螺浆烷衍生物。本发明在化合物1的基础上,在苝中的两个萘环之间引入环结构,进一步扩大共轭π体系,以获得更优异的电子传输效率。

技术领域

本发明涉及有机材料技术领域,具体涉及一种基于苝酰亚胺C3对称的螺浆烷衍生物及其合成与应用。

背景技术

C3对称的三维材料因其在传感器、光电转换、能量存储、超分子自组装等方面的具有重要的意义,近期备受关注。这类材料的一个显著的特点是分子结构中含有三个互成120°的结构单元,因此这类分子一般具有较大的分子内自由体积(intramolecular freevolume),是制备分子笼、二维聚合物(2D polymers)的重要结构单元。这类结构独特的化合物通常含有较多的活性位点,通过化合物的活性位点进行适当的化学修饰,可以赋予化合物一些特殊的性能。例如,可以引入共轭π体系,增加化合物的共轭长度、提高化合物的结晶性能及分子间作用力,提高载流子的传输能力。其中,分子中三个互成120°共轭结构的π电子有一定的相互影响,这些空间弱相互作用(through-space interactions)对有机器件(有机场效应晶体管、有机太阳能电池等)的性能有很重要的影响。

苝酰亚胺类衍生物是一类常见的工业颜料,这类特殊的稠环化合物通常具有优异的光稳定性、热稳定性和化学稳定性。同时,化合物中共轭的大π体系赋予了它较强的荧光性能和光电性能,使这类化合物作为光电材料广泛应用于有机场效应晶体管、有机太阳能电池、光导体、电致发光、自组装及生物荧光探针等领域。特别是近几年,随着有机电子学的不断发展,苝酰亚胺类化合物因其较高的电子传输效率和光电转化效率成为最重要的n型半导体之一,受到了学术界和工业界的广泛关注。其中,二维结构的苝酰亚胺类化合物具有较大的分子间作用力,易于结晶与组装,该类化合物通常具有较高的电子传输效率,而作为电池的受体材料,其电荷转化效率相对较低。而具有三维立体结构的苝酰亚胺类衍生物的研究相对较少,其电子结构、聚集状态和作为光电材料的性能很少为人所知。由鉴于此,本课题组在专利号为“201711286168.3”的中国专利中首次设计合成了一类基于苝酰亚胺C3对称的螺浆烷;本发明在此基础上,进一步在该螺浆烷中的苝酰亚胺的侧面活性位点引入官能团,进一步的扩大共轭π体系,以获得更优异的电子传输效率。

发明内容

基于以上背景技术,本发明提供一种基于苝酰亚胺C3对称的螺浆烷衍生物及其合成与应用。本发明在专利号为“201711286168.3”专利中公开的化合物 1(式1所示)的基础上,在苝中的两个萘环之间引入环结构,进一步扩大共轭π体系,以获得更优异的电子传输效率。

为实现以上目的,本发明采用以下技术方案:

本发明第一个方面提供一种基于苝酰亚胺C3对称的螺浆烷衍生物,其结构式如式2所示:

其中,X基团选自:表示连接位点(取代位点)。

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