[发明专利]一种七元稠环类苯并三氮唑受体及其制备方法和应用有效
申请号: | 201811049135.1 | 申请日: | 2018-09-10 |
公开(公告)号: | CN108948042B | 公开(公告)日: | 2020-03-31 |
发明(设计)人: | 邹应萍;罗妹;袁俊;周流洋;蔡方方;江文辉 | 申请(专利权)人: | 中南大学 |
主分类号: | C07D495/22 | 分类号: | C07D495/22;H01L51/42;H01L51/46 |
代理公司: | 长沙市融智专利事务所(普通合伙) 43114 | 代理人: | 张伟;魏娟 |
地址: | 410083 湖南*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 七元稠环类苯 三氮唑 受体 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种七元稠环类苯并三氮唑受体小分子,其特征在于:具有式1结构:
其中,
R0、R和R1独立选自C1~C20的烷基,
X为以下基团中任意一种:
其中,R2为氢、卤素或C1~C5烷基。
2.根据权利要求1所述的一种七元稠环类苯并三氮唑受体小分子,其特征在于:R0、R和R1独立选自C6~C12的烷基。
3.根据权利要求1所述的一种七元稠环类苯并三氮唑受体小分子,其特征在于:R2为氢、氟、氯、溴、碘或甲基。
4.权利要求1~3任一项所述的一种七元稠环类苯并三氮唑受体小分子的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
1)4,7-二溴-5,6-二硝基苯并三氮唑类化合物A和化合物B通过stille偶联反应得到化合物C:
其中,R0和R独立选自C1~C20的烷基;
2)化合物C进行缩合闭环得到化合物D,
3)化合物D与卤代烷烃通过亲核取代反应得到化合物E;
其中,
所述卤代烷烃为R1X;
R1为C1~C20的烷基;
X为卤素;
4)化合物E通过Vilsmeier-Haack反应得到化合物F;
5)化合物F与X酮通过Knoevenagel反应,即得;
所述X酮为以下结构中任意一种:
其中,R2为氢、卤素或C1~C5烷基。
5.根据权利要求4所述的一种七元稠环类苯并三氮唑受体小分子的制备方法,其特征在于:
所述stille偶联反应的条件为:溶剂为四氢呋喃,催化剂为双三苯基膦二氯化钯,催化剂的加入量为化合物B摩尔量的0.2%~8%;4,7-二溴-5,6-二硝基苯并三氮唑类化合物A和化合物B的摩尔比为1:2.5~1:3;在80~110℃温度下回流反应24~48小时;
所述缩合闭环反应的条件为:溶剂为邻二氯苯,催化剂为亚磷酸三乙酯;催化剂与化合物C的摩尔量为30:1~33:1;在160~180℃温度下回流反应16~20小时;所述亲核取代反应的条件为:以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,氢氧化钾作为中和剂,卤代烷烃与化合物D的摩尔比为3:1~5:1;在80~100℃温度下回流反应15~24小时;
所述Vilsmeier-Haack反应的条件为:溶剂为N,N-二甲基甲酰胺,三氯氧磷为甲酰化试剂,化合物E与三氯氧磷的摩尔比为1:15~1:20;在80~90℃温度下回流反应8~12小时;
所述Knoevenagel反应的条件为:氯仿为溶剂,吡啶为缚酸剂,化合物F与X酮的摩尔比为1:10~1:15;在60~70℃温度下回流反应12~16小时。
6.权利要求1~3任一项所述的一种七元稠环类苯并三氮唑受体小分子的应用,其特征在于:作为有机太阳能电池受体材料应用。
7.根据权利要求6所述的一种七元稠环类苯并三氮唑受体小分子的应用,其特征在于:将七元稠环类苯并三氮唑受体小分子与电子给体材料制成光电转换层用于有机太阳能电池器件。
8.根据权利要求7所述的一种七元稠环类苯并三氮唑受体小分子的应用,其特征在于:七元稠环类苯并三氮唑受体小分子与电子给体材料的摩尔比为1~1.5:1。
9.根据权利要求8所述的一种七元稠环类苯并三氮唑受体小分子的应用,其特征在于:所述电子给体材料为PCE10、PCE12、PBDB-T-F中至少一种。
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