[发明专利]一种2-丁烯-1,4-二酮类化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 201811050386.1 申请日: 2018-09-10
公开(公告)号: CN108863750B 公开(公告)日: 2021-02-19
发明(设计)人: 何艳;宋桂娴;柴欣媛;乔佳婕;刘云飞 申请(专利权)人: 河南师范大学
主分类号: C07C49/796 分类号: C07C49/796;C07C49/84;C07C49/813;C07C45/50;C07D333/22
代理公司: 新乡市平原智汇知识产权代理事务所(普通合伙) 41139 代理人: 路宽
地址: 453007 河*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 一种 丁烯 酮类 化合物 合成 方法
【说明书】:

发明公开了一种2‑丁烯‑1,4‑二酮类化合物的合成方法,属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为:本发明与现有技术相比具有以下优点:(1)合成过程为一锅串联反应,操作简便,效率高;(2)原料易于得到;(3)反应在100℃以下进行,条件温和,操作简便;(4)底物的适用范围广。

技术领域

本发明属于酮类化合物的合成技术领域,具体涉及一种2-丁烯-1,4-二酮类化合物的合成方法。

背景技术

作为重要的有机合成中间体,2-丁烯-1,4-二酮类化合物在精细化工和药物化学等领域均具有广泛的应用,因此其合成方法的研究也一直受到化学家的关注。目前,该类化合物主要通过以下途径合成:酸催化下二氢呋喃类化合物的水解、2-丁烯-1,4-二醇类化合物的氧化、钯催化酰氯与锡代烯酮的还原偶联反应以及呋喃衍生物的氧化反应等。虽然这些方法可以有效地合成2-丁烯-1,4-二酮类化合物,但仍存在一些急需解决的问题,如底物官能团的兼容性差、反应步骤繁琐以及反应条件苛刻等,这些不足之处也使得上述方法的实用性受到很大限制。有鉴于此,进一步研究并开发从易得的原料出发合成2-丁烯-1,4-二酮类化合物的简捷且高效的新方法具有重要的意义。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种2-丁烯-1,4-二酮类化合物的合成方法,该方法从简单易制备的原料出发,通过一锅串联反应直接得到2-丁烯-1,4-二酮类化合物,具有操作方便、条件温和及底物适用范围广等优点,适合于工业化生产。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案,一种2-丁烯-1,4-二酮类化合物的合成方法,其特征在于具体过程为:将2,3-丁二烯-1-醇类化合物1和碘代芳香类化合物2溶于溶剂中,然后加入催化剂、添加剂和碱,在CO气氛中,于60-100℃反应制得2-丁烯-1,4-二酮类化合物3,合成过程中的反应方程式为:

其中R1为噻吩基、苯基或取代苯基,该取代苯基苯环上的取代基为氟或甲氧基,R2为噻吩基、苯基或取代苯基,该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、甲基或甲氧基,催化剂为氯化钯或醋酸钯,添加剂为特戊酸、L-脯氨酸、三苯基膦或三呋喃基膦,碱为三乙胺、碳酸钾或碳酸铯,溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环或甲苯。

进一步限定,所述2,3-丁二烯-1-醇类化合物1、碘代芳香类化合物2、催化剂、添加剂和碱的投料物质的量之比为1:1-2:0.05-0.2:0.2-0.6:3-5。

本发明与现有技术相比具有以下优点:(1)合成过程为一锅串联反应,操作简便,效率高;(2)原料易于得到;(3)反应在100℃以下进行,条件温和,操作简便;(4)底物的适用范围广。因此,本发明为2-丁烯-1,4-二酮类化合物的合成提供了一种经济且实用的新方法。

具体实施方式

以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明,但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例,凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。

实施例1

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