[发明专利]一类具有室温磷光性能的有机化合物及其制备方法和应用在审
申请号: | 201811057712.1 | 申请日: | 2018-09-11 |
公开(公告)号: | CN109053692A | 公开(公告)日: | 2018-12-21 |
发明(设计)人: | 卢灿忠;李晓宁 | 申请(专利权)人: | 厦门稀土材料研究所 |
主分类号: | C07D403/04 | 分类号: | C07D403/04;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 福州智理专利代理有限公司 35208 | 代理人: | 王义星 |
地址: | 361021 福建*** | 国省代码: | 福建;35 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 嘧啶 制备方法和应用 有机化合物 基本单元 室温磷光 氨基 烷基 发光效率 反应安全 分离纯化 光学防伪 结构调节 结构通式 卤代烷基 卤素原子 取代基团 生物成像 原料价格 低毒性 硅烷基 杂芳基 重金属 酰胺基 胺基 芳基 氰基 醛基 烷氧 杂环 羧基 催化剂 稀土 加密 掺杂 合成 引入 应用 | ||
本发明公开一类具有室温磷光性能的有机化合物及其制备方法和应用。以含有N原子的杂环嘧啶作为基本单元,该类材料具有式(1)所示的结构通式:(1)R1,R2,R3,R4,选自氢、卤素原子、烷基、烷氧(硫)基、卤代烷基、硅烷基、氨基、胺基、氰基、羧基、醛基、酰胺基、芳基、杂芳基;其中R1,R2,R3,R4,可以相同或不同。该类化合物以嘧啶作为基本单元,具有如下特点和优点:(1)丰富的结构调节性能,通过向嘧啶单元2,4,5,6位置引入不同的取代基团可以方便的调节该类化合物的发光效率和寿命;(2)合成简单高效,原料价格低廉、反应安全且无需催化剂、易于分离纯化;(3)无需掺杂稀土等重金属、低毒性。该材料可被应用于生物成像,光学防伪加密等领域。
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域,具体涉及一类基于嘧啶的纯有机室温磷光材料及其合成与应用。
背景技术
有机磷光材料由于在光电、传感、生物成像、防伪等领域具有广泛的应用而得到人们的青睐。然而当前的有机磷光材料主要是一些基于稀土等重金属的有机配合物,这是因为这些配合物中的重金属具有重原子效应可以有效地增强单重态和三重态之间的自旋-轨道耦合,使得单重态激子可以通过系间窜越转移到三重态,再由三重态经辐射跃迁回到基态从而发射磷光。但是由于该类配合物所使用的稀土等重金属储量有限、价格高昂、高毒性,而且对环境有较大的污染性限制了它们的发展。
纯有机化合物在室温下很难发射磷光:一方面是由于自旋禁阻无法有效地产生三重态激子;另一方面是由于非辐射跃迁和激子淬灭速率大于磷光辐射速率。因此一般来说只有在惰性气体氛围或低温下才可以观测到有机化合物的磷光发射,这些问题大大地限制了纯有机室温磷光材料的发展。近年的研究表明,可以通过结晶化、氘代、H-聚集、掺杂、引入刚性框架等手段来实现纯有机化合物的室温磷光发射。这些纯有机化合物一般来说含有卤素、羰基、杂环化合物、硼酸(酯)基团等,通过这些基团的引入促进单重态到三重态的系间窜越;而氘代、H-聚集、掺杂等方式可以增加分子刚性,降低三重态的非辐射失活。我们选择含有N杂原子的嘧啶环作为基本单元,通过化学修饰引入不同的取代基团,得到了一系列具有不同磷光效率和磷光寿命的嘧啶衍生物。该类纯有机室温磷光材料在安全防伪加密、生物成像等领域具有广泛的应用潜力。
发明内容
本发明的目的在于提出一类具有磷光效率高、寿命长的纯有机室温磷光化合物。
本发明的另一个目的在于提供了上述磷光效率高、寿命长的纯有机室温磷光化合物的合成方法,其合成简单高效、原料价廉易得、便于分离纯化。
本发明还有一个目的是将上述磷光效率高、寿命长的纯有机室温磷光化合物应用于多重防伪、化学传感、生物成像等领域。
技术方案:一类具有室温磷光性能的有机化合物,其特征在于:以含有N原子的杂环嘧啶作为基本单元,该类材料具有式(1)所示的结构通式:
(1)
R1,R2,R3,R4,选自氢、卤素原子、烷基、烷氧(硫)基、卤代烷基、硅烷基、氨基、胺基、氰基、羧基、醛基、酰胺基、芳基、杂芳基;其中R1,R2,R3,R4,可以相同或不同。
上述具有室温磷光性能的有机化合物,其特征在于该类材料具有如下结构:
其中n取1-6的正整数;
X1,X2选自碳、氮、氧、硅、磷或硫;X1,X2可以相同或不同;
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