[发明专利]一种特异性识别铜离子荧光探针的制备方法及其应用

权利要求书

1.一种特异性识别铜离子荧光探针的制备方法，所述荧光探针的化合物名称为4,4',4”,4”'-四羟基-3,3',3”,3”'-四(2-苯并[d]咪唑)四苯乙烯，化学分子式为C₅₄H₃₆N₈O₄，分子结构式为：

制备步骤如下：

1)在氩气保护下，将锌粉加入无水四氢呋喃中，在冰盐浴下，逐滴加入TiCl₄，滴加完毕后，恢复至室温后，加入无水吡啶，将原料4,4'-二甲氧基二苯甲酮溶解到四氢呋喃中，之后加入到反应液中，回流过夜，TLC检测反应进程，待反应完全后，在反应液中加入10％的碳酸钾溶液，常温搅拌2小时，真空抽滤，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，用乙酸乙酯和石油醚重结晶，得到白色粉末固体4,4',4”,4”'-四甲氧基四苯乙烯；

2)在氩气保护下，加入4,4',4”,4”'-四甲氧基四苯乙烯和二氯甲烷，将BBr₃溶解到二氯甲烷中，在-78℃的条件下将溶解到二氯甲烷中的BBr₃逐滴加入，滴加完毕后，在-78℃的条件下，反应半个小时，恢复至室温后，在室温下反应过夜，TLC监测反应进程，反应完成之后，逐滴加入蒸馏水，会有紫红色固体析出，用二氯甲烷洗涤，得到紫色固体4,4',4”,4”'-四羟基四苯乙烯；

3)将上述4,4',4”,4”'-四羟基四苯乙烯和乌洛托品加入到三氟乙酸中，加热回流4个小时，TLC监测反应进程，恢复室温之后，加入冰水至黄色固体析出，抽滤得到黄色固体，用二氯甲烷：环己烷5:1柱层析，干燥，得到黄色固体，4,4',4”,4”'-四羟基-3,3',3”,3”'-四醛基四苯乙烯；

4)将上述4,4',4”,4”'-四羟基-3,3',3”,3”'-四醛基四苯乙烯和亚硫酸氢钠加入到无水乙醇中，常温下搅拌4个小时，将邻苯二胺溶解到一定量的DMF中，加入到反应液中，回流过夜，TLC检测反应进程，反应停止后，加入一定量的蒸馏水，会有黄色固体析出，抽滤，用甲醇洗涤，干燥得到黄色固体4,4',4”,4”'-四羟基-3,3',3”,3”'-四(2-苯并[d]咪唑)四苯乙烯。

2.根据权利要求1所述特异性识别铜离子荧光探针的制备方法，其特征在于：所述锌粉、四氢呋喃、四氯化钛与无水吡啶的质量比为9：30：4：1；4,4'-二甲氧基二苯甲酮与无水四氢呋喃的质量比为1：4.5。

3.根据权利要求1所述特异性识别铜离子荧光探针的制备方法，其特征在于：所述4,4',4”,4”'-四甲氧基四苯乙烯、二氯甲烷与三溴化硼的质量比为1：11：4.4。

4.根据权利要求1所述特异性识别铜离子荧光探针的制备方法，其特征在于：所述4,4',4”,4”'-四羟基四苯乙烯、乌洛托品和三氟乙酸的质量比为2：2.3：107.5。

5.根据权利要求1所述特异性识别铜离子荧光探针的制备方法，其特征在于：所述4,4',4”,4”'-四羟基-3,3',3”,3”'-四醛基四苯乙烯、亚硫酸氢钠与无水乙醇的质量比为2：3：235-240邻苯二胺和DMF的质量比为1：19。

6.一种权利要求1-5任一项所制备的特异性识别铜离子荧光探针的应用，其特征在于：用作快速检测金属铜离子，在生物应用中用于靶向治疗及生物成像。