[发明专利]一种1,2-二溴代烯烃类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明属于合成化学技术领域，公开了一种1,2‑二溴代烯烃类化合物及其制备方法和应用。1,2‑二溴代烯烃类化合物的化学结构通式如下：其中，R为芳基，取代芳基，杂芳基，取代杂芳基，烷烃，取代烷基或硅烷基，取代芳基、取代杂芳基、取代烷基中的取代基为卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，硝基，羟基，氰基，酯基，羰基或酰胺基中的一种以上，杂芳基为含氮、氧或硫的芳环或其衍生物。本发明是以炔烃类化合物及溴化钠为原料，高碘试剂为催化剂，炔基加成合成1,2‑二溴烯烃类化合物，该方法具有反应条件温和、无需加热、操作步骤简单、安全可靠、绿色环保、高选择性和高产率的优点。

技术领域

本发明属于合成化学技术领域，更具体地，涉及一种1,2-二溴代烯烃类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

溴代烯烃类化合物是一类重要的有机合成中间体，可用于构建精细化学品、药物分子和功能材料的重要分子骨架作为反应前体，同时该类化合物具有良好的生物活性，也具有重要的生物活性，在药物化学、应用化学和合成化学领域有着广泛的应用，其合成与应用及具研究价值。其中，炔烃的氧化溴化是合成溴代炔烃化合物的重要方法。

用于合成溴代烯烃类化合物的传统方法主要为金属催化，碱催化和相转移催化，通常采用超声波、Grignard试剂和锂试剂进行合成反应，存在反应条件苛刻，选择性低，反应不可控，需要使用金属催化剂、污染环境等多种问题。因此，寻找一种高选择性、副反应少、产物单一易于纯化、合成步骤简单、反应产物可控的用于合成1,2-二溴代炔化合物的方法，是本领域技术人员亟待解决的技术问题。

发明内容

为了解决上述现有技术存在的不足和缺点，本发明目的在于提供一种1,2-二溴代烯烃类化合物。

本发明另一目的在于提供上述1,2-二溴代烯烃类化合物的制备方法。该方法操作简单、副反应少、高选择性、高产率的溴代烯烃化合物的制备方法，为精细化工及生物医药的后续研究提供基础。

本发明再一目的在于提供上述1,2-二溴代烯烃类化合物的应用。

本发明的目的通过下述技术方案来实现：

一种1,2-二溴代烯烃类化合物，所述1,2-二溴代烯烃类化合物的化学结构通式如下：

其中，R为芳基，取代芳基，杂芳基，取代杂芳基，烷烃，取代烷基或硅烷基。

优选地，所述取代芳基、取代杂芳基、取代烷基中的取代基为卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，硝基，羟基，氰基，酯基，羰基或酰胺基中的一种以上，所述杂芳基为含氮、氧或硫的芳环或其衍生物。

优选地，所述1,2-二溴代烯烃类化合物为：

所述的1,2-二溴代烯烃类化合物的制备方法，包括以下具体步骤：

将炔烃类化合物溶解在有机溶剂中，加入溴化钠，在碘苯二乙酸的催化下，室温下充分搅拌，并TLC监测反应得到粗产品，将粗产品经分离纯化，得到1,2-二溴代烯烃类化合物。

优选地，所述炔烃类化合物为4-甲氧基苯乙炔、4-甲基苯乙炔、对N-(3-乙炔基苯基)乙酰胺、4-氟苯乙炔或4-溴苯乙炔；所述有机溶剂为乙腈、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、四氢呋喃、乙醚、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚或乙酸乙酯。

优选地，所述炔烃类化合物和有机溶剂的体积比为1：(30-100)；所述炔类化合物：溴化钠：碘苯二乙酸的物质的量比为1：(2～6)：(0.5～2)。

优选地，所述搅拌的时间为3～5h。

所述的1,2-二溴代烯烃类化合物在有机合成中间体领域中的应用。