[发明专利]一种异氟硼二吡咯化合物及其制法和用途有效

专利信息
申请号: 201811080588.0 申请日: 2018-09-17
公开(公告)号: CN108997403B 公开(公告)日: 2021-05-28
发明(设计)人: 沈珍;刘汉壮 申请(专利权)人: 南京大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;G01N21/64
代理公司: 南京知识律师事务所 32207 代理人: 黄嘉栋
地址: 210093 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 异氟硼二 吡咯 化合物 及其 制法 用途
【权利要求书】:

1.一种含有2-氰基丙烯酸乙酯基团的异氟硼二吡咯化合物,其特征是它有如下结构:

2.一种制备权利要求1所述的含有2-氰基丙烯酸乙酯基团的异氟硼二吡咯化合物的方法,其特征是:它包括下列步骤:

在反应容器中加入苯甲醛和2-氰基-2-(乙氧羰基乙烯基)-1-H-吡咯,苯甲醛和2-氰基-2-(乙氧羰基乙烯基)-1-H-吡咯的物质的量之比为1:2,将其溶解于无水二氯甲烷中,加入催化剂三氟乙酸(TFA),催化剂用量为苯甲醛物质的量的1-5倍,在隔绝空气避光的条件下搅拌,回流4-7天,点板监测直到2-氰基-2-(乙氧羰基乙烯基)-1-H-吡咯完全耗尽,然后将与醛等摩尔的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)加入反应溶液中,室温下搅拌30分钟,之后加入过量的三乙胺(TEA)和三氟化硼-乙醚溶液,继续搅拌回流反应1小时,用水淬灭反应,反应混合物用蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水依次洗涤,随后用旋转蒸发仪浓缩,用100-200目硅胶柱层析分离并搜集最大吸收波长在630纳米的组分,洗脱剂为二氯甲烷,蒸干溶剂后,加入甲醇、碳酸钾,室温搅拌5分钟,过滤除去碳酸钾,旋蒸干溶剂得到含有2-氰基丙烯酸乙酯基团的异氟硼二吡咯化合物。

3.权利要求1所述的含有2-氰基丙烯酸乙酯基团的异氟硼二吡咯化合物在制备活细胞内荧光标记物中的应用。

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