[发明专利]一种9,10-二氢吖啶衍生物及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201811084389.7 申请日: 2018-09-17
公开(公告)号: CN109206416B 公开(公告)日: 2020-10-23
发明(设计)人: 孙华;朱文明;陈志宽 申请(专利权)人: 宁波卢米蓝新材料有限公司
主分类号: C07D405/14 分类号: C07D405/14;C07D409/14;C07D401/10;C07D401/14;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 北京三聚阳光知识产权代理有限公司 11250 代理人: 李静
地址: 315040 浙江省宁波市高新区沧*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 10 二氢吖啶 衍生物 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

发明公开了一种9,10‑二氢吖啶衍生物,具有如式(I)示的结构,9,10‑二氢吖啶衍生物的HOMO能级和LUMO分布于不同的供电子基团和吸电子基团,使HOMO能级和LUMO相对分离,以获得小的ΔEST,能够作为TADF材料用于有机电致发光器件。供电子基团中的二氢吖啶基团与二苯并杂环通过σ键相连接,通过σ键引入修饰基团,进一步调控化合物的三线态能级、单线态能级,使上述的TADF材料在蓝光和深蓝光区域具有高的发光效率。本发明还公开了一种有机电致发光器件,至少有一个功能层中含有上述的9,10‑二氢吖啶衍生物,以上述化合物为发光层的客体发光材料,能够得到具有高蓝光发光效率的OLED器件。

技术领域

本发明属于显示技术领域,具体涉及一种9,10-二氢吖啶衍生物及其制备方法和用途。

背景技术

有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes,OLEDs)由于超薄、重量轻、能耗低、主动发光、视角宽、响应快等优点,在显示和照明领域有极大的应用前景,越来越受到人们的重视。

OLED属于载流子双注入型发光器件,发光机理为:在外界电场的驱动下,电子和空穴分别由阴极和阳极注入到有机功能层,并在有机发光层中复合生成激子,激子辐射跃迁回到基态并发光。有机发光层材料对于OLED器件的性能具有重要意义。

1987年,美国Eastman Kodak公司的邓青云(C.W.Tang)和Vanslyke首次报道了利用透明导电膜作阳极,Alq3作发光层,三芳胺作空穴传输层,Mg/Ag合金作阴极,制成了双层有机电致发光器件。传统荧光材料易于合成,材料稳定,器件寿命较长,但是由于电子自旋禁阻的原因最多只能利用25%的单线态激子进行发光,75%的三线态激子被浪费掉,器件外效率往往低于5%,需要进一步提高。为提高OLED器件效率,人们提出在有机材料分子中引入重金属原子,由于重金属原子的自旋量子耦合,促使激子从最低三线态(T1)向基态(S0)转移发出磷光发光。这种方法同时捕获了三线态和单线态激子,使器件的内量子效率达到100%。但是,磷光器件普遍使用的铱(Ir),钯(Pd)等重金属,较高的材料成本限制了其进一步发展。

为了降低成本同时突破OLED器件25%的内量子效率限制,日本九州大学的Adachi教授提出了热活化延迟荧光(TADF:Thermally ActivatedDelayedFluorescence)机制。在具有较小单线态-三线态能级差(ΔEST)的有机小分子材料中,其三线态激子可通过反向系间窜越(RISC:Reverse Intersystem Crossing)这一过程转化为单线态激子,理论上其器件内量子效率能达到100%。TADF材料能够同时结合荧光和磷光材料的优点,被称为第三代有机发光材料,引起了大家的广泛关注。

迄今为止,一系列具有高发光效率的红光和绿光TADF材料被相继开发出来;然而,蓝光TADF材料受蓝光波长短、辐射发光所需能量高以及TADF材料需要小的ΔEST的限制,蓝光TADF材料在发光效率上存在缺陷。

发明内容

因此,本发明要解决的技术问题在于克服现有技术中热活化延迟荧光材料无法实现高效率的蓝光以及深蓝光发光的缺陷。

为此,本发明提供如下技术方案:

本发明提供了一种9,10-二氢吖啶衍生物,具有如式(I)所示的结构:

其中,每个X彼此独立地选自N或C(R3);T选自O、S、C(R4)(R5)或N(R6);

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