[发明专利]一种9,10-二氢吖啶衍生物及其制备方法和用途有效
申请号: | 201811084418.X | 申请日: | 2018-09-17 |
公开(公告)号: | CN109232419B | 公开(公告)日: | 2021-01-05 |
发明(设计)人: | 孙华;朱文明;谢坤山;陈志宽 | 申请(专利权)人: | 宁波卢米蓝新材料有限公司 |
主分类号: | C07D219/02 | 分类号: | C07D219/02;C07D219/14;C07D401/04;C07D401/10;C07D401/14;C07D405/04;C07D405/14;C07D409/04;C07D409/14;H01L51/54 |
代理公司: | 北京三聚阳光知识产权代理有限公司 11250 | 代理人: | 李静 |
地址: | 315040 浙江省宁波市宁波高新区*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 10 二氢吖啶 衍生物 及其 制备 方法 用途 | ||
本发明公开了一种9,10‑二氢吖啶衍生物,具有如式(I)所示的结构,化合物具有适宜的HOMO能级,作为空穴传输层材料时与阳极和发光层相匹配,减小空穴传输至发光层所需克服的势垒,使器件的工作电压降低;同时,上述的9,10‑二氢吖啶衍生物具有高的三线态能级和LUMO能级,避免了发光层能量的回传,并能够将电子阻挡在发光层内,增加电子和空穴在发光层复合的几率,提高器件的发光效率。式(I)示化合物的玻璃态转化温度高,具有良好的成膜性能和热稳定性。本发明公开了一种有机电致发光器件,至少有一个功能层中含有上述的9,10‑二氢吖啶衍生物,以上述化合物作为空穴传输材料,能够得到具有高发光效率、低电压的发光器件。
技术领域
本发明属于显示技术领域,具体涉及一种9,10-二氢吖啶衍生物及其制备方法和用途。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes,OLEDs)由于自发光、高对比度、超薄、重量轻、能耗低、视角宽、色域广、响应快等优点,在显示和照明领域有极大的应用前景,越来越受到人们的重视。
OLED属于载流子双注入型发光器件,发光机理为:在外界电场的驱动下,电子和空穴分别由阴极和阳极注入到有机发光层,并在有机发光层中复合生成激子,激子辐射跃迁回到基态并发光。在20世纪60年代,Pope等首次发现有机蒽晶体作为发光材料的电致发光现象,然而该材料作为发光层的器件驱动电压高(400V),发光亮度低,器件的效率和器件的寿命都不及当时的无机材料制备的器件,因此有机电致发光并没有引起人们的重视。
直至1987年,美国柯达公司的C.W.Tang(邓青云)和S.A.VanSlyke首次选用了具有电子传输能力的8-羟基喹啉作为发光材料,并且优化了器件结构,用芳胺衍生物作为空穴传输层,从而大大提高了空穴的注入效率,实现了较高的发光亮度和发光效率,并使驱动电压降低到10V以下,突破了有机电致发光器件的研究瓶颈,成为其发展历史上的一个里程碑。
空穴传输层等功能层的引入使得OLED器件的结构得到优化,提高了载流子向发光层传输的效率,促使载流子在理想的复合区域进行复合形成激子,从而提高OLED器件的发光效率。三芳胺类材料是目前普遍使用的空穴传输层材料,其中以三苯胺类、咔唑类应用最为广泛。N,N’-二苯基-N,N’-(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(TPD),N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)是两种常见的三芳胺类材料,三芳胺的结构使TPD和NPB具有良好的空穴传输性能,但TPD的玻璃态转化温度在60℃左右,NPB的玻璃态转化温度也小于100℃,TPD和NPB分子间容易紧密排列导致结晶,不具有良好的无定形成膜性和热稳定性;另一方面,空穴传输材料分子量的增加,可以提升材料的热稳定性,但同时会降低材料的三线态能级,加剧发光层向空穴传输层的能量回传,影响器件的发光效率和使用寿命。
发明内容
因此,本发明要解决的技术问题在于现有技术中的空穴传输材料存在玻璃态转化温度低、热稳定性差,无法兼具良好的热稳定性与高三线态能级的缺陷。
为此,本发明提供如下技术方案:
本发明提供了一种9,10-二氢吖啶衍生物,具有如式(I)所示的结构:
其中,T选自O、S、C(R3)(R4)或N(R5);
R1-R5彼此独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基,或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基;
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