[发明专利]一种苯乙酰胺类化合物、其制备方法和用途

说明书

本发明公开了一种苯乙基肉桂酰胺类化合物，具有下述结构式：化合物命名为：(Z)4‑O‑[β‑D‑吡喃葡萄糖基‑(1→3)‑α‑L‑吡喃鼠李糖基]苯乙基肉桂酰胺，其分子式为C₂₉H₃₇NO₁₁。本发明还公开了所述苯乙基肉桂酰胺类化合物的制备方法及用于制备糖尿病抑制剂的用途。

技术领域

本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种从甘青青兰中提取得到的新的苯乙基肉桂酰胺类化合物、其制备方法和用途。

背景技术

唇形科(Labiatae)青兰属(Dracocephalum)植物为多年生草本植物，全世界一共分布约有60种，该属植物在我国资源丰富，约有32种，7变种，主要分布于华北、东北、西南及西北等地区，青兰属植物在民间多作为藏药使用。藏药甘青青兰(Dracocephalumtanguticum Maxim.)又名唐古特青兰，具有清热祛湿、疏风解表、舒肝和胃之功效。用于治疗头晕、肝炎、胃炎、关节炎和疖疮等病症，该属植物化学成分丰富，主要含有黄酮、三萜、黄酮苷、二萜等类型化合物。这种植物多生在海拔1900-4000米的地方，多见于干燥河谷的河岸、草滩。在我国主要分布在青海、西藏、甘肃及云南等地区。

糖尿病是一种血糖高于正常人很多倍的慢性代谢性疾病，持续的高血糖与长期代谢紊乱等可导致神经系统及心血管的损害，严重的可引起全身器官衰竭，严重危害全球人们的健康。糖尿病的发病机理是当胰岛素分泌不足时，首先是引起糖代谢障碍。由于胰岛素不足时，糖进入细胞内部的量减少，糖原合成减少，由此而导致肝、肌肉及脂肪等组织对葡萄糖的消耗减少，从而导致高血糖。目前，临床上主要应用胰岛素来抑制血糖的升高。胰岛素能加速肝脏以及脂肪细胞甚至是全身组织对葡萄糖的消耗和利用，进而加快糖原的分解，从而使血液中的糖分降低，降低血糖。

苯乙基肉桂酰胺(Phenylethylcinnamamide)类化合物多存在于唇形科青兰属植物中，在很多领域如医药、化妆品、食品等是重要的原料，由于这类化合物具有各种不同的生物活性，所以该类化合物在生物、医药等领域具有广阔的应用前景。

本发明首次从植物甘青青兰中分离得到了一种苯乙基肉桂酰胺连糖苷类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。本发明的新型苯乙基肉桂酰胺类化合物经活性测试之后表明：该化合物能够加速3T3-L1前脂肪细胞对葡萄糖的摄取，进而降低血糖，在一定程度上起到抑制糖尿病的作用。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新的苯乙基肉桂酰胺类化合物；第二目的在于提供所述苯乙基肉桂酰胺类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述苯乙基肉桂酰胺类化合物用于制备糖尿病抑制剂的用途。

本发明第一方面公开了一种苯乙基肉桂酰胺类化合物，具有下述结构式：

化合物命名为：(Z)4-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖基]苯乙基肉桂酰胺，其分子式为C₂₉H₃₇NO₁₁。其是从干燥的植物甘青青兰(Dracocephalumtang uticumMaxim)全草中分离得到，英文名为：(Z)4-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl]phenylethylcinnamamide。该化合物为浅黄色油状物。

本发明第二方面公开了所述苯乙基肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括如下步骤：

A、浸膏提取：将甘青青兰的全草粉碎，用95v/v％乙醇室温下超声提取，将提取液过滤、减压浓缩成浸膏；

B、硅胶柱层析：将步骤A的浸膏用其重量5-7倍量的100-200目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为50:1、40:1、30:1、20:1、10:1、1:1和0:1的乙酸乙酯:甲醇溶液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液，合并相同的部分并减压浓缩；