[发明专利]一种壳聚糖绿原酸盐及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201811093967.3 申请日: 2018-09-19
公开(公告)号: CN108727516B 公开(公告)日: 2018-12-18
发明(设计)人: 郭占勇;秦荣基;谭文强;秦荣珍;董方;姜峰 申请(专利权)人: 中国科学院烟台海岸带研究所;山东陆海蓝圣生物科技股份有限公司;山东凯尔海洋生物科技有限公司
主分类号: C08B37/08 分类号: C08B37/08;A61K31/722;A61P39/06
代理公司: 沈阳科苑专利商标代理有限公司 21002 代理人: 李颖
地址: 264003 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 绿原酸 壳聚糖 制备 制备方法和应用 聚糖 种壳 抗氧化活性 平均聚合度 成盐反应 抗氧化剂 生物活性 医药行业 日化 溶解 开发
【说明书】:

发明涉及日化领域及医药行业,具体提供一种壳聚糖绿原酸盐及其制备方法和应用。壳聚糖绿原酸盐结构式为,其中,平均聚合度n取值范围是10‑3000。制备方法为将绿原酸高温下溶解,而后直接与壳聚糖发生成盐反应,即得所述壳聚糖绿原酸盐;所述绿原酸的摩尔量为壳聚糖摩尔量的1‑2倍。本发明壳聚糖绿原酸盐生物活性如抗氧化活性得以极大提高,制备原料易得,制备方法简单、条件温和,可开发为抗氧化剂,广泛用于生物、医药、食品、化工等领域。

技术领域

本发明涉及日化领域及医药行业,具体涉及一种壳聚糖绿原酸盐及其制备方法和应用。

背景技术

甲壳素(chitin)是一种存在于虾蟹、昆虫外壳以及真菌细胞壁中的生物多糖,是自然界中含量仅次于纤维素的第二大多糖资源。壳聚糖(chitosan)是由甲壳素经过脱乙酰化得到的唯一的阳离子多糖。壳聚糖是一种安全无毒,生物相容性良好、生物可降解的多糖,具有很多独特的生理、药理功能性质,被广泛应用于医药、食品、农业、日化、环保等多种工业领域中。由于氨基的存在,壳聚糖具有一定的抑菌、抗氧化活性,可以作为修饰的对象以期开发出二次先导化合物。但壳聚糖本身生物活性较弱,无法满足市场要求,其应用受到极大限制。壳聚糖含有活泼的-OH、-NH2,通过对壳聚糖的化学修饰,引入其他活性基团,可以得到生物活性好的衍生物,进而能够改善其生物活性,甚至产生新的活性功能。

发明内容

本发明目的是提供一种具有较好抗氧化活性的壳聚糖绿原酸盐及其制备方法和应用。

为实现上述目的,本发明所采用的技术方案为:

一种壳聚糖绿原酸盐,结构式如式(1)所示,

式(1)

其中,平均聚合度n取值范围是10-3000。

一种壳聚糖绿原酸盐的制备方法:

将绿原酸高温下溶解,而后直接与壳聚糖发生成盐反应,即得式(1)所示产物壳聚糖绿原酸盐;所述绿原酸的摩尔量为壳聚糖摩尔量的1-2倍。

进一步地,将绿原酸高温下溶解,而后直接与壳聚糖在60-70℃下搅拌反应10-12h发生成盐反应,洗涤、干燥即得式(1)所示产物壳聚糖绿原酸盐。

进一步地,所述绿原酸加入过量的去离子水中,在60-70℃下加热溶解,而后加入壳聚糖,在60-70℃下搅拌反应10-12 h,而后用过量的丙酮沉淀,再依次经无水乙醇和丙酮洗涤,冷冻干燥,即得式(1)所示的壳聚糖绿原酸盐。

一种壳聚糖绿原酸盐的应用,所述式(1)所示的壳聚糖绿原酸盐在制备抗氧化剂中的应用。

本发明基于壳聚糖2位氨基具有一定的弱碱性,可以与具有一定酸性的化合物通过酸碱离子相互作用而结合在一起,形成壳聚糖盐。如将具有高生物活性的有机酸通过酸碱离子相互作用连接入壳聚糖分子中,可以得到具有高生物活性的壳聚糖衍生物,以提高壳聚糖的应用价值;进而本发明以壳聚糖和绿原酸为原料,首先在一定温度下用水溶解绿原酸,使绿原酸在水中表现出酸性,然后直接与壳聚糖反应,制备得到壳聚糖绿原酸盐。

本发明所具有的优点:

(1)绿原酸,是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分,具有广泛的生物活性,如抗菌、抗病毒、抗肿瘤、降血压、降血脂和清除自由基等作用,在食品、保健、医药和日用化工等多个领域已经得到了广泛应用;同时绿原酸也是一种有效的酚型抗氧化剂,其抗氧化能力要强于咖啡酸、对羟苯酸、阿魏酸、丁香酸、丁基羟基茴香醚(BHA)和生育酚等活性物质;另外,现有技术中绿原酸可在催化剂作用下通过酰胺以及酯键与壳聚糖形成接枝共聚物,但是这种方法,使用了有机试剂,制备不够简洁。而本发明利用绿原酸是一种带有羧酸基团的化合物,具有一定的酸性,将其通过酸碱离子相互作用引入壳聚糖分子链中,是一种绿色安全、操作简单、高效的引入绿原酸的方法。

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