[发明专利]合成四烷基次氮基乙酸二乙酰胺化合物的方法

说明书

本发明目的是提供一种合成四烷基次氮基乙酸二乙酰胺化合物的方法，该化合物可用作萃取剂，用于萃取有价值金属如稀有金属或贵金属，或高毒性的有害金属，该方法能够在不使用危险化学品或昂贵化学品的情况下简单、安全且低成本地生产四烷基次氮基乙酸二乙酰胺化合物。在通式(1)表示的化合物或其盐的合成中，作为原料的次氮基三乙酸与脱水剂反应使其脱水，使得到的次氮基三乙酸酐与二烷基胺反应，得到反应中间体产物。然后使反应中间体产物类似地与脱水剂反应以使其脱水，并使所得反应中间体酸酐与二烷基胺反应以合成四烷基次氮基乙酸二乙酰胺化合物。在式(1)中，R¹、R²、R³和R⁴独立地代表相同或不同的烃基，条件是烃基R¹、R²、R³和R⁴中的碳原子的总数为8至64。

技术领域

本发明涉及合成四烷基次氮基乙酸二乙酰胺化合物的方法。

背景技术

有价值金属，如稀有金属和贵金属，广泛用于各种工业领域，对于资源匮乏的日本来说，稳定地保护贵重金属非常重要。

分离、回收和纯化有价值金属的主要方法是溶剂萃取。溶剂萃取使用工业萃取剂，例如基于磷酸的萃取剂、基于羧酸的萃取剂或基于肟的萃取剂。已知的基于磷酸的萃取剂的代表性实例包括二(2-乙基己基)磷酸及其类似物2-乙基己基膦酸单-2-乙基己基酯；已知的基于羧酸的萃取剂的代表性实例包括新癸酸；和已知的基于肟的萃取剂的代表性实例包括2-羟基-5-壬基苯乙酮肟和5,8-二乙基-7-羟基-6-十二碳肟。

此外，本发明人最近发现具体的四烷基次氮基乙酸二乙酰胺化合物及其盐非常优选作为金属元素萃取的萃取剂(例如，参见专利文献1、2和3)。然而，这些萃取剂的合成方法复杂，并且它们的生产成本高。因此，目前，这些方法的成本性能相当差。

四烷基次氮基乙酸二乙酰胺化合物的合成方法的已知实例包括具有以下步骤(a)至(c)的制备方法：

(a)二烷基胺与2-卤代乙酰卤进行亲核取代反应得到2-卤代-N,N-二烷基乙酰胺的步骤；

(b)亚氨基二乙酸与2-卤代-N,N-二烷基乙酰胺进行亲核取代反应得到次氮基三乙酸衍生物的步骤；

和

(c)用二烷基胺对次氮基三乙酸衍生物的一个羧基进行酰胺化以获得四烷基次氮基乙酸二乙酰胺化合物的步骤

其中R¹、R²、R³和R⁴独立地代表相同或不同的烃基，条件是烃基R¹、R²、R³和R⁴中的碳原子总数为8-64。

在该合成方法中用作反应溶剂的二氯甲烷在化学物质评价法和“其制造法规”；工业安全与健康法；空气污染控制法；水污染防治法；PRTR法等中被认定为有害物质，应避免使用它。此外，氯乙酰氯被认定为非医用有害物质。由于极高的反应性，它具有高度刺激性和腐蚀性。氯乙酰氯与水剧烈反应，产生强烈的热量，并产生氯化氢。因此，应避免使用它。此外，由于缩合剂水溶性碳化二亚胺(WSC)是昂贵的化学品，因此使用其作为原料合成四烷基次氮基乙酸二乙酰胺的生产成本高。这表明，虽然由于优异的萃取分离性能可以提高使用该化合物的萃取分离步骤的效率，但是金属萃取剂成本高，因此不能降低总成本。

现有技术文献

[专利文献]

[专利文献1]JP2017-95407A

[专利文献2]JP2017-95774A