[发明专利]一种荧光化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201811125713.5 申请日: 2018-09-26
公开(公告)号: CN109180705B 公开(公告)日: 2021-06-08
发明(设计)人: 陈修文;邵佳新;杨志海;郭子茵;杨子萍 申请(专利权)人: 五邑大学
主分类号: C07D519/00 分类号: C07D519/00;C07D471/04;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 广州嘉权专利商标事务所有限公司 44205 代理人: 梁嘉琦
地址: 529000 广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 荧光 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种荧光化合物,其化学名称为7,7'‑双(4‑甲氧基苯基)‑6,6'‑二甲基‑2,3'‑联(1,8‑萘啶),经荧光性能测试表明,该化合物对Hg2+选择性以及灵敏度高,化学稳定性和水溶性好,可应用于汞离子检测领域。本发明还提供该化合物的合成方法,具体以2‑氨基‑3‑吡啶甲醛和对甲氧基苯丙酮为主要原料分两步合成得到,该方法操作安全,步骤简单,原料无毒、价格低廉,对官能团适应性好。

技术领域

本发明涉及有机发光材料领域,具体涉及一种荧光化合物、其制备方法与在汞离子检测方面的应用。

背景技术

汞是一种典型的剧毒重金属,痕量的汞即能产生很强的毒性。在水环境中,汞离子容易在生物体如鱼的体内以甲基汞的形式快速积累从而进入食物链,最终使人类神经系统受到破坏,引起认知和运动紊乱。其中游离态的二价汞离子是较为常见的形式,它会对人的中枢神经以及人体的多重酶产生严重的危害。正是由于汞离子的剧毒性,世界上多个国家和相关组织对汞离子在饮用水和食品中的含量做了严格限定。同时,对生物体和环境中汞离子含量的监测也成为一个重要的研究领域。

荧光探针具有成本较低、操作简单、检测限低及实时监测等优点,在金属离子检测中得到广泛关注。因荧光增强传感材料可减少检测错误,对复杂体系检测准确,可同时用多种检测物对不同分析物进行检测,近几年来逐渐成为检测汞离子的新手段。但是,目前报道的Hg2+荧光化学探针在实际应用中仍受到一些限制,如:有的专一性不够,容易受其它金属离子的干扰;有的合成困难、结构复杂;有的膜渗透性能欠佳等。因此,尚且缺乏一种灵敏性高、选择性好、性能优越且同时能实现水相检测的Hg2+荧光化学探针。

发明内容

为解决现有技术存在的上述问题,本发明提供一种对Hg2+具有高选择性以及高灵敏度的荧光化合物及其合成方法,该荧光化合物可作为荧光探针应用于汞离子检测领域。

为实现上述目的,本发明采用以下技术方案:

一种荧光化合物,具有如式(I)所示的结构:

上述式(I)所示化合物的化学名称为7,7'-双(4-甲氧基苯基)-6,6'-二甲基-2,3'-联(1,8-萘啶)。

上述式(I)所示的化合物以2-氨基-3-吡啶甲醛(1a)和对甲氧基苯丙酮(2a)为主要原料经两步合成得到,其合成路线如下所示:

其中,为获得第一步的中间产物2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1,8-萘啶(3a),还添加了第一溶剂。

更为具体的合成方法包括以下步骤:

S1、取2-氨基-3-吡啶甲醛和对甲氧基苯丙酮,加入叔丁醇钾,用第一溶剂溶解,然后在25-80℃下反应,所得反应物分离提纯,得到中间产物3a;

S2、取中间产物3a、小分子醇和金属催化剂于第二溶剂中,加入碱,通惰性气体,在100-160℃下搅拌反应5~48h,反应结束后冷却至室温,过滤,蒸馏,得到目标产物粗品,还可进一步提纯,得到目标产物精品。

优选的,所述步骤S1中,第一溶剂选自甲醇、二氯甲烷和三氯甲烷中的一种或两种。

优选的,所述步骤S1中,反应时间5~12h。

优选的,所述步骤S1中,以1摩尔份的2-氨基-3-吡啶甲醛为基准,对甲氧基苯丙酮添加量为1-2摩尔份,最优选为1.2摩尔份,第一溶剂添加量为2升,叔丁醇钾添加量为0.5摩尔份。

优选的,所述步骤S2中,蒸馏方式为减压蒸馏。

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