[发明专利]一种光诱导非金属催化活性羧酸酯脱羧引入氮杂环的方法有效
申请号: | 201811145402.5 | 申请日: | 2018-09-26 |
公开(公告)号: | CN109134362B | 公开(公告)日: | 2020-08-25 |
发明(设计)人: | 傅尧;王佳鑫;尚睿;吴雅楠;付明臣 | 申请(专利权)人: | 中国科学技术大学 |
主分类号: | C07D215/06 | 分类号: | C07D215/06;C07D405/04;C07D215/14;C07D401/04;C07D215/12;C07D401/06;C07D217/02;C07D221/12;C07D215/233;C07D413/04;C07D213/80 |
代理公司: | 中科专利商标代理有限责任公司 11021 | 代理人: | 李新红 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 光诱导 非金属 催化 活性 羧酸 酯脱羧 引入 氮杂环 方法 | ||
1.一种光诱导活性羧酸酯脱羧引入氮杂环的方法,所述方法包括以下步骤:
在简单的碘盐、膦配体、酸以及有机溶剂存在的条件下,通过光照实现式1含氮杂环化合物与式2化合物反应得到具有式3结构的化合物:
其中:
式1的含氮杂环化合物包括被各种取代基取代或不被取代的喹啉、异喹啉、烟酸或菲啶,并且所述各种取代基为C1-C30烷基、C6-C30芳基、卤素、甲基醚或酯基;
式2和式3中的R为不含官能团的C1-C30烷基、含官能团的C1-C30烷基、C6-C30芳基或C5-C30杂芳基,所述官能团为选自卤素、酯基、醚基、酰基、磺酰基、巯基和氨基中的至少一种,
其中所述简单的碘盐选自碘化钠、碘化钾以及碘化锂中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的方法,其中,所述式2化合物和式1含氮杂环化合物的摩尔比为1.0-3.0。
3.根据权利要求1所述的方法,其中,所述碘盐的摩尔用量为所述含氮杂环化合物摩尔用量的5%-50%。
4.根据权利要求1所述的方法,其中,所述的膦配体选自三苯基膦、三(4-甲氧基苯基)膦、三(4-氟苯基)膦、三环己基膦、2-二苯基膦-联苯、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽以及双(2-二苯基磷苯基)醚中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的方法,其中,膦配体的摩尔用量为所述式1含氮杂环化合物的摩尔用量的5%-50%。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的酸为三氟乙酸和(R)-联萘酚磷酸酯的一种,且当采用三氟乙酸时,其摩尔用量为所述式1含氮杂环化合物的摩尔用量的50%-150%;当采用(R)-联萘酚磷酸酯时,其摩尔用量为所述式1含氮杂环化合物的摩尔用量的5%-50%。
7.根据权利要求1所述的方法,其中,所述光源的波长范围为365nm到500nm之间,照射时间为4小时至24小时。
8.根据权利要求1所述的方法,其中,所述有机溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、四氢呋喃、三氟甲苯、甲苯、丙酮、二氯甲烷和乙酸乙酯中的至少一种。
9.根据权利要求1所述的方法,其中,所述式1化合物选自如下结构的化合物中的至少一种:
其中ph表示苯基,Br表示溴,而OEt表示乙氧基。
10.根据权利要求1所述的方法,其中,所述式2化合物选自如下结构的化合物中的至少一种:
其中,BOC表示叔丁氧羰基,tBu表示叔丁基,ph表示苯基,Ac表示乙酸基,I表示碘、而Cbz表示苄氧羰基。
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