[发明专利]呋喃并吡喃衍生物在小麦田间防冻管理中的用途有效

专利信息
申请号: 201811151026.0 申请日: 2018-09-29
公开(公告)号: CN109251208B 公开(公告)日: 2020-03-20
发明(设计)人: 金敏;李文倩;骆永丽;陈金;庞党伟;王振林 申请(专利权)人: 山东农业大学
主分类号: C07D493/04 分类号: C07D493/04;A01N47/06;A01P21/00
代理公司: 济南知来知识产权代理事务所(普通合伙) 37276 代理人: 曹丽
地址: 271018 *** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 呋喃 衍生物 小麦 田间 防冻 管理 中的 用途
【说明书】:

发明提供一种呋喃并吡喃衍生物,其化学结构为式(Ⅰ)其中,R1、R2各自独立的选自‑H、‑CF3、‑F或‑OCH3。本发明通过实验室盆栽抗冻试验和小麦田间防冻管理试验证实所述的呋喃并吡喃衍生物在小麦田间冻害管理中的用途,尤其是冻害预防中的作用。本发明成本低、操作管理简单、防冻效果显著,适合生产推广应用。

技术领域

本发明涉及呋喃并吡喃衍生物在小麦田间防冻管理中的用途。

背景技术

小麦是最重要的粮食作物之一,山东是我国小麦生产的重要区域之一,对保障国家粮食生产起着重要的作用。但是近几年来,由于自然灾害发生频繁,尤其是早春冻害(倒春寒),对山东小麦生产造成了较大的影响。

相比冬季冻害,小麦春季冻害更加难以预测。小麦春季冻害一般指倒春寒(Latespring coldness),指初春(一般指3月)气温回升较快,而在春季后期(一般指4月或5月)气温较正常年份偏低的天气现象。倒春寒对小麦影响很大,可以导致单位穗数、穗粒数明显下降,造成减产甚至绝收。小麦倒春寒冻害主要表现在主茎、大分蘖和幼穗受冻。叶片轻度干枯,外部症状表现不明显。幼穗受冻死亡的顺序为先主茎,后大蘖,冻后小麦出现的分蘖,成穗质量比冬前分蘖差,表现为穗型小,穗粒数少,千粒重下降,一般千粒重减少2~6克。

天气情况为不可控因素,为了应对小麦生长关键时期可能产生冻害,考虑到小麦受冻程度与多种因素有关,当下研究中多采用田间防控管理和小麦抗寒品种选育,田间防控管理能够达到一定程度的防冻作用,但是成本过高或者操作繁琐困难等因素的限制并没有得到推广应用,小麦抗寒品种选育收效甚微,经研究发现,小麦品种间对春季冻害的反应差异不明显,只是不同品种受冻后的恢复速度与恢复程度存在明显差异。目前,在生产上主要通过栽培技术措施加以预防和补救,因此小麦田间防冻管理对防治小麦冻害、提高小麦产量具有重要意义。

发明内容

为解决现有技术存在的不足,本发明提供一种呋喃并吡喃衍生物,并且试验证明在小麦田间防冻管理中的用途。本发明成本低、操作管理简单、防冻效果显著,适合生产推广应用。其化学结构为式(Ⅰ):

其中,R1、R2各自独立的选自-H、-CF3、-F或-OCH3

进一步地,优选结构为:

本发明所述的呋喃并吡喃衍生物采用的合成路线为:

上述合成路线简要操作描述,如下:

在合适的溶剂中,2-乙氧基-4-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃与炔丙醇在NIS的作用下发生加成反应生成6-乙氧基-3-碘-4-甲基-2-(丙-2-炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃(中间体1)。采用的溶剂可以是二氯甲烷,DCM,甲苯,二甲苯,环己烷,四氢呋喃,N,N-二甲基甲酰胺,DMSO,优选二氯甲烷。

合适的溶剂中,中间体1在催化剂AIBN的作用下发生成环反应,生成6-乙氧基-4-甲基-3-亚甲基-六氢-2H-呋喃并[2,3-b]吡喃(中间体2);采用的溶剂可以是甲苯,二甲苯,正庚烷,正己烷,环己烷,甲基环己烷,四氢呋喃,N,N-二甲基甲酰胺,DMSO,优选四氢呋喃。

中间体2中的C=C双键在臭氧和二甲基硫化物的作用下发生氧化反应生成6-乙氧基-4-甲基-四氢-呋喃并[2,3-b]吡喃-3-酮(中间体3);

中间体3中的羰基在NaBH4的作用下发生还原反应,生成6-乙氧基-4-甲基-六氢-2H-呋喃并[2,3-b]吡喃-3-醇(中间体4);

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