[发明专利]一种检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针及其制备方法和应用在审
| 申请号： | 201811172114.9 | 申请日： | 2018-10-09 |
| 公开（公告）号： | CN109134344A | 公开（公告）日： | 2019-01-04 |
| 发明（设计）人： | 朱东建;任爱山;蔡文;段振华 | 申请（专利权）人： | 贺州学院 |
| 主分类号： | C07D209/14 | 分类号： | C07D209/14;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 北京华仲龙腾专利代理事务所(普通合伙) 11548 | 代理人： | 李静 |
| 地址： | 542800 广*** | 国省代码： | 广西;45 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 环己烯 吲哚 硫化氢 三甲基吲哚 鎓碘化物 三甲基 亚乙基 乙烯基 制备方法和应用 比率荧光探针 种检测 苄胺基 脱水缩合反应 荧光探针 苄氧羰基 氮基苄 甲酰基 四甲基 羟甲基 碘代 叠氮 对叠 甲酸 探针 制备 苄胺 检测 表现 | ||
1.一种检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针，其特征在于，所述检测硫化氢的新型荧光探针为2-[2-[2-(4-叠氮苄氧羰基)苄胺基-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物，结构式如式(1)：
2.一种如权利要求1所述的检测过氧化氢的新型近红外比率荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
(1)2,3,3-三甲基-3H-吲哚与碘甲烷反应，得到1,2,3,3-四甲基-3H-碘代吲哚，结构式如式(5)：
(2)环己酮进行维尔斯迈尔(Vilsmeier)反应，得到2-氯-1-甲酰基-3-羟甲基环己烯，结构式如式(4)：
(3)步骤(1)所得的1,2,3,3-四甲基-3H-碘代吲哚与步骤(2)所得的2-氯-1-甲酰基-3-羟甲基环己烯通过脱水缩合反应，得到2-[2-[2-氯-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物，结构式如式(3)：
(4)步骤(3)所得的2-[2-[2-氯-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物与苄胺反应，得到2-[2-[2-苄胺基-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物，结构式如式(2)：
(5)4-氨基苯甲醇发生叠氮化反应，得到4-叠氮基苯甲醇，结构式如式(6)：
(6)步骤(5)所得的4-叠氮基苯甲醇生成中间体氯甲酸对叠氮基苄酯与步骤(4)所得的2-[2-[2-苄胺基-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物反应，得到式(1)所示的化合物。
3.根据权利要求2所述的检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，2,3,3-三甲基-3H-吲哚与碘甲烷的摩尔比为1∶1.0～2.0。
4.根据权利要求2所述的检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，环己酮进行维尔斯迈尔反应的温度为25～80℃。
5.根据权利要求2所述的检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中，2-氯-1-甲酰基-3-羟甲基环己烯与1,2,3,3-四甲基-3H-碘代吲哚的摩尔比为1∶2.0～2.2。
6.根据权利要求2所述的检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)中，2-[2-[2-氯-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物与苄胺的摩尔比为1∶1.0～1.5。
7.根据权利要求2所述的检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(5)中，4-氨基苯甲醇与亚硝酸钠和叠氮化钠的摩尔比为1∶1.5～2.0∶1.5～3.0。
8.根据权利要求2所述的检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(6)中，2-[2-[2-苄胺基-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物与4-叠氮基苯甲醇的摩尔比为1∶1.0～2.0。
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