[发明专利]一种检测过氧化氢的新型近红外比率荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种检测过氧化氢的新型近红外比率荧光探针及其制备方法和应用，该探针为2‑[2‑[2‑[[4‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧代硼戊环‑2‑基)苄氧羰基]苄胺基]‑3‑[(1,3‑二氢‑1,3,3‑三甲基‑2H‑吲哚‑2‑亚基)亚乙基]‑1‑环己烯‑1‑基]乙烯基]‑1,3,3‑三甲基吲哚鎓碘化物。制备方法包括：1,2,3,3‑四甲基‑3H‑碘代吲哚与2‑氯‑1‑甲酰基‑3‑羟甲基环己烯脱水缩合反应；所得2‑[2‑[2‑氯‑3‑[(1,3‑二氢‑1,3,3‑三甲基‑2H‑吲哚‑2‑亚基)亚乙基]‑1‑环己烯‑1‑基]乙烯基]‑1,3,3‑三甲基吲哚鎓碘化物与苄胺反应；所得2‑[2‑[2‑苄胺基‑3‑[(1,3‑二氢‑1,3,3‑三甲基‑2H‑吲哚‑2‑亚基)亚乙基]‑1‑环己烯‑1‑基]乙烯基]‑1,3,3‑三甲基吲哚鎓碘化物与4‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧代硼戊环‑2‑基)苄氧甲酰氯反应，得到上述新型荧光探针。该探针对过氧化氢的检测表现出较高的选择性。

技术领域

本发明属于分析化学技术领域，尤其涉及一种检测过氧化氢的新型近红外比率荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

过氧化氢(H₂O₂)是一种活性氧的代谢副产物，在细胞内过多的产生和积累会导致氧化应激反应和一系列严重的健康问题。所以，对细胞内过氧化氢可视化的荧光成像技术已引起越来越多的关注。越来越多的研究表明，过氧化氢不仅与生物体各种疾病的产生密切相关，更是细胞正常生理过程中一种重要的信息传导分子。具有灵敏度高和选择性好的过氧化氢荧光探针的设计和发展，将为细胞内的过氧化氢的检测及其生理作用的研究提供强有力的工具。

目前已经有许多的过氧化氢荧光探针被报道，这些探针主要是利用过氧化氢的氧化性、水解作用或两亲性等性质，通过发生化学反应进行识别。二氢二氯荧光素(DCFH)是经典的检测过氧化氢的方法之一，它是基于过氧化氢的氧化性使DCFH转化为二氯荧光素，利用荧光增强定量检测过氧化氢。最近，化学家们利用过氧化氢氧化苯偶酰、有机磷、多巴胺，催化水解磺酰酯和氧化水解硼酸酯等一些特异性化学反应，设计合成了一系列过氧化氢荧光探针。在这些设计原理和方法中，以苯硼酸酯为识别位点设计出的过氧化氢荧光探针最为优秀，此类探针基于过氧化氢的两亲特性，能有效避免其他具有氧化性的活性氧物质的干扰，具有很好的选择性。然而，这些探针大多数是以简单的荧光信号强度变化为基础，而荧光强度很容易受到外部环境的干扰。因此，这类探针不能提供足够的精度进行定量检测。具有自校正作用的，通过两个波长的变化指示识别的比率型荧光探针则为此提供了一个很好的解决方案。虽然比率测量型探针在精准定量分析方面与荧光增强或减弱型探针相比具有明显的优势，但这类探针目前为止却很少。另外，这些比率型探针分子的吸收波长和发射波长都处在可见光区域，容易受生物样品自身荧光的干扰，而近红外荧光探针则能避免这一问题。因此，对过氧化氢在近红外区域具有选择性响应的比率型荧光探针的设计和应用具有非常重要的意义。

发明内容

本发明要解决的技术问题是克服现有技术的不足，提供一种选择性好、快速简便的检测过氧化氢的新型近红外比率荧光探针，还相应提供该检测过氧化氢的新型近红外比率荧光探针的制备方法及应用。

为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：

一种检测过氧化氢的新型近红外比率荧光探针，所述检测过氧化氢的新型近红外比率荧光探针为2-[2-[2-[[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧代硼戊环-2-基)苄氧羰基]苄胺基]-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物，结构式如式(1)：

作为一个总的发明构思，本发明还提供一种上述的检测过氧化氢的新型近红外比率荧光探针的制备方法，包括以下步骤：