[发明专利]一类具有炔基或叠氮基衍生位点的磺酰胺罗丹明化合物及制备方法与应用有效
申请号: | 201811218269.1 | 申请日: | 2018-10-19 |
公开(公告)号: | CN109456341B | 公开(公告)日: | 2021-06-15 |
发明(设计)人: | 肖义;郑莹;张新富;陈令成 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学 |
主分类号: | C07D513/22 | 分类号: | C07D513/22;C07D513/10;C07H1/00;C07H19/20;C09K11/06;C07K7/06 |
代理公司: | 大连星海专利事务所有限公司 21208 | 代理人: | 杨翠翠 |
地址: | 116024 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 具有 叠氮基 衍生 磺酰胺 罗丹 化合物 制备 方法 应用 | ||
一类具有炔基或叠氮基衍生位点的磺酰胺罗丹明化合物及制备方法与应用,属于精细化工领域。通过普通磺酸罗丹明的酰胺化反应制备出一类具有炔基或叠氮基衍生位点的磺酰胺罗丹明化合物,克服了普通磺酸罗丹明因没有衍生位点而无法被应用的缺点。利用炔基和叠氮基在温和条件下能够通过Click反应连接的特性,本发明中带有炔基或叠氮基团的磺酰胺罗丹明化合物能够与核酸、多肽、磷脂等生物大分子、药物小分子或生物活性分子等进行Click反应合成可应用在生命科学领域的具有特异性功能的新型分子。
技术领域
本发明涉及一类具有炔基或叠氮基衍生位点的磺酰胺罗丹明化合物及制备方法与应用,其属于精细化工领域。
背景技术
荧光成像技术被广泛地应用到各个领域,特别在生命科学领域得到了显著的发展,其中超分辨荧光显微成像屡获诺贝尔化学奖。荧光探针的发展促使了荧光成像技术的提高。荧光探针由于其特有的高灵敏性等特点一直被科学家们视作珍宝。其中,罗丹明类荧光染料由于其较好的光稳定性,高荧光量子产率,较长的吸收、发射波长等优异的光物理和光化学性能已成为应用最为广泛的荧光探针之一。科学家们以罗丹明为母体进行了大量的结构改造,其中以硅基罗丹明最为成功(将罗丹明中的氧原子换为硅原子),将罗丹明类染料的波长延长至近红外区并成功的应用在细胞显微成像中。磺酸罗丹明与普通氧桥罗丹明的光谱性质类似,同样具有优良的光物理性质,但由于磺酸罗丹明缺乏可进行衍生的衍生位点,因此没有被广泛地关注和应用。
点击化学(click反应)以其反应条件温和及反应速率快等优点在2001年由BarrySharpless提出后便在化学合成领域引起了极大的关注。Click反应通过炔基基团和叠氮基团在金属铜的催化下生成三唑结构实现化学分子之间的连接,用来增加化学结构的可变性。
发明内容
为了解决磺酸罗丹明缺少衍生位点的技术问题,本发明提供一类具有炔基或叠氮基衍生位点的磺酰胺罗丹明化合物,通过酰胺化反应将炔基或叠氮基团连接到磺酸罗丹明上,让炔基或叠氮基团成为磺酸罗丹明的衍生位点。利用炔基可以和叠氮基团在较温和的条件下进行Click反应的优点,该化合物通过Click反应可生成应用在生命科学领域的具有特异性功能的新型分子。
一类具有炔基或叠氮基衍生位点的磺酰胺罗丹明化合物,该化合物具有如下结构通式:
通式中,R1与其中:n=0-18的整数,m=0-18的整数,X-为阴离子,所述阴离子为BF4-、Cl-、Br-、I-、NO3-、SO42-、ClO4-、CH3COO-、CH3SO3-或CF3SO3-。
所述所带正电荷总数等于阴离子所带负电荷总数,R1和R2可为不同基团。
R3与其中:R3和R4可为不同基团。
其中:n1=0-11的整数,n2=0-5的整数,m1=0-11的整数,n3=0-11的整数,m2=0-11的整数,n4=0-5的整数,m3=0-11的整数。
或N3。
一类具有炔基或叠氮基衍生位点的磺酰胺罗丹明化合物的制备方法,所述磺酰胺罗丹明化合物的制备方法包括如下步骤:
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