[发明专利]一种含1,3-二烷基取代吡唑的双酰胺类化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201811219697.6 | 申请日: | 2018-10-19 |
公开(公告)号: | CN109232429B | 公开(公告)日: | 2020-07-24 |
发明(设计)人: | 刘尚钟;李奇博;廖敏;刘青;冯曈;许致远 | 申请(专利权)人: | 中国农业大学 |
主分类号: | C07D231/40 | 分类号: | C07D231/40;A01N43/56;A01P7/02;A01P7/04 |
代理公司: | 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 | 代理人: | 关畅;王春霞 |
地址: | 100094 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 烷基 取代 吡唑 双酰胺类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含1,3-二烷基取代吡唑的双酰胺类化合物,其结构式为如下式I a或式Ib,
式Ia和式Ib中,R1是H、F或甲氧基;
R2是H、卤素、氰基、三氟甲基或C1-C6烷基;
R3是C1-C6的烷基;
R4是C1-C6的烷基;
R5是C1-C6的烷基、C1-C6的烯烃或C1-C6的炔烃;
Y是甲氧基或C1-C6的烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:所述卤素为氟、氯、溴或碘;
所述C1-C6的烷基为C1-C6的直链或支链烷基。
3.权利要求1或2所述的含1,3-二烷基取代吡唑的双酰胺类化合物的制备方法,包括如下步骤:
1)在有机溶剂中,将式II所示的化合物和式III所示的化合物混合反应,得到式IV所示的化合物;
式III和式IV中,R1是H、F或甲氧基;
Y是甲氧基或C1-C6的烷基;
2)在有机溶剂中,将式IV所示的化合物中酯基水解形成羧基,得到式V所示的化合物;
式V中,R1是H、F或甲氧基;
Y是甲氧基或C1-C6的烷基;
3)在有机溶剂中,所述式V所示的化合物与式VI所示的化合物混合进行缩合反应,即得到式VII所示的所述化合物;
式VI和VII中,R2是H、卤素、氰基、三氟甲基或C1-C6烷基;
R3是C1-C6的烷基;
R4是C1-C6的烷基;
4)在有机溶剂中,所述式VII所示的化合物与式VIII所示的化合物混合进行缩合反应,即得到所述式Ia或式Ib所示的所述化合物;
式VIII的结构式为R5Br;
式VIII中,R5是C1-C6的烷基、C1-C6的烯烃或C1-C6的炔烃。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤1)中,式II所示的化合物和式III所示的化合物的摩尔比为1~10:1;
所述反应的温度为-10℃至所述有机溶剂的沸点,时间为0.5~48小时;
所述有机溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、苯、甲苯、二甲苯、环己烷、正己烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和1-甲基-2-吡咯烷酮中的至少一种。
5.根据权利要求3或4所述的制备方法,其特征在于:步骤2)中,加入无机碱进行所述酯基水解;
所述无机碱选自氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸氢钠中的至少一种;
所述无机碱与所述式IV所示的化合物的摩尔比为1~20:1;
所述反应的温度为-10℃至所述有机溶剂的沸点,时间为0.5~48小时。
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