[发明专利]15-己基-15H-四苯基[1;2-e]吲哚化合物及其合成方法

权利要求书

1.15-己基-15H-四苯基[1,2-e]吲哚化合物，其特征在于，具有通式Ⅰ所示的结构：

其中，取代基R₁-R₁₃各自独立的为H，C₁-C₆的烷基，卤素或含C、N、O、S原子的芳香环或芳香杂环。

2.如权利要求1所述的15-己基-15H-四苯基[1,2-e]吲哚化合物，其特征在于，取代基R₁-R₁₃各自独立的为H、C₁-C₆的烷基、F、Br、苄基或噻吩。

3.如权利要求1或2所述的15-己基-15H-四苯基[1,2-e]吲哚化合物，其特征在于，R₁、R₇、R₁₁、R₁₃各自独立的为C₁-C₆的烷基、F、Br、苄基或噻吩；R₂-R₆、R₈-R₁₀、R₁₂为H。

4.如权利要求1或2所述的15-己基-15H-四苯基[1,2-e]吲哚化合物，其特征在于，通式Ⅰ化合物是下列之一：

15-己基-15H-四苯基[1,2-e]吲哚Ⅰ(a)

15-苄基-15H-四苯基[1,2-e]吲哚Ⅰ(b)

15-己基-13-碘-15H-四苯基[1,2-e]吲哚Ⅰ(c)

1-氟-15-己基-15H-四苯基[1,2-e]吲哚Ⅰ(d)

15-己基-9-(噻吩-2-基)-15H-四苯基[1,2-e]吲哚Ⅰ(e)

5.如权利要求1或2所述的15-己基-15H-四苯基[1,2-e]吲哚化合物的制备方法，其特征在于，以将反-5-(2-(蒽-2-基)乙烯基)-1-己基-1H-吲哚衍生物为原料，通过氧化闭环反应制备而得；

化学反应式如下：

试剂与条件：苯；I₂：碘；环氧丙烷；hv：紫外光；

其中，取代基R₁-R₁₃同权利要求1或2的通式Ⅰ中所述。

6.如权利要求5所述的15-己基-15H-四苯基[1,2-e]吲哚化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

(1)将有机溶剂用蒸馏法纯化，在惰性气氛下保存待用；

(2)将反-5-(2-(蒽-2-基)乙烯基)-1-己基-1H-吲哚和化学计量比的碘加入到步骤(1)纯化的有机溶剂中，边溶解边快速搅拌，完全溶解后使溶液中溶质的浓度均为0.0005-0.2摩尔/升，通惰性气体20-120分钟；

(3)在持续搅拌情况下，将环氧丙烷加入步骤(2)所得的溶液中，使溶液中环氧丙烷的浓度为0.05-3.0摩尔/升；

(4)用100-800W的高压汞灯透过石英玻璃照射步骤(3)所得的溶液10-120分钟至反应结束，得到粗产物；

(5)真空旋蒸出溶剂，将所得的粗产物溶解在二氯甲烷中，依次用质量分数为5-60％的Na₂S₂O₃溶液和蒸馏水洗涤；

(6)对有机滤液进行分离提纯得到产物。

7.如权利要求6所述的15-己基-15H-四苯基[1,2-e]吲哚化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的有机溶剂选自苯、甲苯、正己烷、四氢呋喃或二氯甲烷中的一种。

8.如权利要求6所述的15-己基-15H-四苯基[1,2-e]吲哚化合物的制备方法，其特征在于，步骤(6)中的分离提纯是指对有机滤液进行萃取、洗涤、干燥、旋干、硅胶柱层析、重结晶分离后得产物。

9.如权利要求4所述15-己基-15H-四苯基[1,2-e]吲哚化合物的制备方法，包括如下步骤：

(1)将有机溶剂苯用常压蒸馏的方法进行纯化，在惰性气氛下保存待用；

(2)将反-5-(2-(蒽-2-基)乙烯基)-1-己基-1H-吲哚0.45mmol和碘0.46mmol加入到步骤(1)纯化的500ml有机溶剂苯中，边溶解边快速搅拌，完全溶解后，通惰性气体20-60分钟；

(3)在持续搅拌情况下，将18ml环氧丙烷加入步骤(2)所得的溶液中，使溶液中环氧丙烷的浓度为0.4-0.6摩尔/升；

(4)用500-800W的高压汞灯透过石英玻璃照射步骤(3)所得的溶液10-60分钟至反应结束得粗产物；

(5)真空旋蒸出溶剂，将所得的粗产物溶解在二氯甲烷中，依次用质量分数为15-20％的Na₂S₂O₃溶液和蒸馏水洗涤；

(6)对有机滤液进行萃取、洗涤、干燥、旋干、硅胶柱层析、重结晶分离提纯后，得到15-己基-15H-四苯基[1,2-e]吲哚Ⅰ(a)。