[发明专利]一种双酯化蔗渣木聚糖-三羟基苯甲酸/间苯二甲酸酯的合成方法

说明书

本发明公开了一种双酯化蔗渣木聚糖‑三羟基苯甲酸/间苯二甲酸酯的合成方法。以蔗渣木聚糖为主要原料，以N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，N,N‑二环己基碳二亚胺为脱水剂，过硫酸铵为催化剂，与3,4,5‑三乙酰基苯甲酰氯进行酯化反应，合成中间产物3,4,5‑三乙酰苯甲酸基蔗渣木聚糖酯。再以吡啶为催化剂，将中间产物3,4,5‑三乙酰苯甲酸基蔗渣木聚糖酯与间苯二甲酸钠盐反应，合成最终产物蔗渣木聚糖‑三羟基苯甲酸/间苯二甲酸酯。本发明进一步增强了蔗渣木聚糖及其酯化物的生物活性、热稳定性和功能特性，产物在抗病毒、抗HIV等医药、食品及生物领域具有较高的潜在应用价值。

技术领域

本发明涉及精细化工技术领域，具体涉及一种双酯化蔗渣木聚糖-三羟基苯甲酸/间苯二甲酸酯的合成方法。

背景技术

木聚糖是半纤维素的主要成分，具有良好的生物相容性、可生物降解性，在医学领域还具有免疫刺激行为，酯化衍生物有明显的抑制HIV的作用，是一种新型的天然生物活性物质。利用双酯化反应来对木聚糖的活性侧基进行修饰，不仅能够修饰木聚糖的结构，也可以引入其他功能活性基团增强木聚糖的抗HIV活性性能。

研究表明，蔗渣木聚糖-三羟基苯甲酸酯具有抗炎、抗病毒、抗氧化和免疫调节的活性。同时，蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯具有抑制HIV病变细胞在体内转移的特性，将3,4,5-三羟基苯甲酸和间苯二甲酸与木聚糖进行两步酯化反应后，在结构上发生了较大改变，活性远远比单酯化修饰的木聚糖衍生物生物活性好。通过酯化反应也可以改善木聚糖的空间结构与物理化学性能，扩大木聚糖的应用领域。

本发明以蔗渣木聚糖为主要原料，以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂，N,N-二环己基碳二亚胺为脱水剂，过硫酸铵为催化剂，与3,4,5-三乙酰基苯甲酰氯进行酯化反应，合成中间产物3,4,5-三乙酰苯甲酸基蔗渣木聚糖酯。再以吡啶为催化剂，将中间产物3,4,5-三乙酰苯甲酸基蔗渣木聚糖酯与间苯二甲酸钠盐反应，合成最终产物蔗渣木聚糖-三羟基苯甲酸/间苯二甲酸酯。蔗渣木聚糖-三羟基苯甲酸/间苯二甲酸酯双酯化功能性衍生物进一步增强了蔗渣木聚糖及其酯化物的热稳定性和功能特性，扩大其在医药、食品及生物领域的应用范围。

发明内容

本发明的目的是增强蔗渣木聚糖的抗HIV活性，提供一种蔗渣木聚糖-三羟基苯甲酸/间苯二甲酸酯的合成方法。

本发明的具体步骤为：

(1)将5～7g蔗渣木聚糖在50℃恒温真空干燥箱中干燥24小时，得干基蔗渣木聚糖。

(2)称取2～5g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖加入250mL四口烧瓶中，依次加入10～20mL分析纯N,N-二甲基甲酰胺、1～4.5g N,N-二环己基碳二亚胺和0.2～0.6g过硫酸铵，控制体系温度为20～25℃，搅拌25分钟，得蔗渣木聚糖活化液。

(3)称取4～8g 3,4,5-三乙酰苯甲酰氯置于50mL烧杯中，加入20～35mL分析纯N,N-二甲基甲酰胺，混合搅拌溶解后倒入恒压滴液漏斗。将步骤(2)所得蔗渣木聚糖活化液升温至60～65℃，开始滴加混合液，控制滴加时间为1～2小时，滴加完毕后将反应体系于60～65℃继续回流反应4小时。

(4)反应结束后，将步骤(3)所得反应液抽滤，滤饼置于100mL烧杯中，用5～10mL的分析纯丙酮、5～15mL无水乙醇洗涤并进行抽滤，重复3次后。将所得滤饼置于50℃恒温真空干燥箱中干燥12小时，得蔗渣木聚糖-三乙酰苯甲酸酯。

(5)将30～50mL碳酸氢钠的无水乙醇饱和溶液置于100mL烧杯中，称取3～8g步骤(4)所得蔗渣木聚糖-三乙酰苯甲酸酯加入到烧杯中，室温下搅拌10～30分钟，直至溶液的pH为8。