[发明专利]一种螺环吲哚啉酮类化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明属于农药技术领域，具体涉及一种螺环吲哚啉酮类化合物及其制备方法与应用。本发明利用“一锅法”的合成方式按照一定的比例将N‑取代靛红衍生物、α‑氨基酸与橙酮衍生物溶解在有机溶剂中，TLC检测反应结束，除去有机溶剂，重结晶得到二螺[苯并呋喃酮‑2,3'‑吡咯烷酮‑2',3''‑吲哚啉酮]类化合物，制备方法简单。本发明的二螺[苯并呋喃酮‑2,3'‑吡咯烷酮‑2',3''‑吲哚啉酮]类化合物表现出良好的抗植物病毒活性，尤其在防治烟草花叶病毒上具有很好的防治效果。

技术领域

本发明属于农药技术领域，具体涉及一种螺环吲哚啉酮类化合物及其制备方法与应用。

背景技术

螺环类化合物具有广泛的生理和药理活性，大量存在于药物和天然生物碱中。橙酮，2-苯基亚甲基-3-(2H)-苯并呋喃酮，是植物体内的次生代谢产物，不仅参与植物生长繁殖过程，赋予植物黄色或橙色的颜色，而且有利于植物防御病原、害虫的侵袭和抑制竞争性杂草生长等。橙酮中含有活泼的环外双键，可以与1,3-偶极体发生环加成反应构筑含有苯并呋喃酮的螺环化合物，但现有技术中缺乏相关的研究成果，而且苯并呋喃酮的螺环化合物在抗植物病毒方面的应用还属于空白。因此，以橙酮为原料设计并合成苯并呋喃酮类螺环化合物不仅具有理论研究意义，还可以提供结构新颖的螺环化合物供抗植物病毒活性研究。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新型螺环吲哚啉酮类化合物及其制备方法与应用，通过“一锅法”反应简便高效地合成二螺[苯并呋喃酮-2,3'-吡咯烷酮-2',3”-吲哚啉酮]类化合物，该化合物具有良好的抗植物病毒活性，可应用于农作物病毒防治领域。

为了解决上述技术问题，本发明提供了一种二螺[苯并呋喃酮-2,3'-吡咯烷酮-2',3”-吲哚啉酮]类化合物，所述化合物的结构式如式(I)所示：式(I) 中：R¹为甲基、乙基、苄基或烯丙基；R²为H或烷基；R³为H或烷基；R⁴为H、烷基、烷氧基或卤原子。作为优选地，R⁴为H、烷基、烷氧基或溴原子。

本发明还提供了一种二螺[苯并呋喃酮-2,3'-吡咯烷酮-2',3”-吲哚啉酮]类化合物的合成方法，包括如下步骤：

将如式(II)所示结构的N-取代靛红衍生物、式(III)所示结构的α-氨基酸与式(IV)所示结构的橙酮衍生物溶解于有机溶剂中，常温或加热条件下反应后除去有机溶剂，重结晶，得到具有式(I)结构的二螺[苯并呋喃酮-2,3'-吡咯烷酮-2',3”-吲哚啉酮]类化合物。

其反应路线为：上述步骤中，式(II)结构的N-取代靛红衍生物中，R¹为甲基、乙基、苄基或烯丙基；式 (III)结构的α-氨基酸中R²、R³为H或烷基；式(IV)结构的橙酮衍生物中R⁴为H、烷基、烷氧基或溴原子。

上述步骤中，式(II)结构的N-取代靛红衍生物、式(III)结构的α-氨基酸与式(IV)结构的橙酮衍生物的物质的量之比为1～2:1～2:1。

上述步骤中，所述有机溶剂为甲醇、乙醇、甲苯、1，4-二氧六环或水中的一种或组合；

上述步骤中，所述重结晶时所用有机溶剂为甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、石油醚中的一种或组合。

本发明还提供了具有式(I)结构的化合物在农业病毒防治方面的应用，进一步地，本发明具有式(I)结构的化合物具有很好的抑制烟草花叶病毒的活性。其可作植物病毒抑制剂直接作用于植物表面，也可以附加于农业上可接受的载体，也可以和其它抗病毒剂如苯并噻二唑(BTH)、噻酰菌胺(TDL)、病毒唑、宁南霉素等形成组合物使用。

与现有技术相比，本发明的有益效果是：