[发明专利]7-芳氧乙酰氧基异黄酮衍生物及其在农药上的应用

说明书

本发明属于除草剂技术领域，提供了一种7‑芳氧乙酰氧基异黄酮衍生物及其在农药上的应用，合成步骤如下：适当温度下，按比例将7‑羟基异黄酮衍生物与芳氧乙酰氯加入到适当反应溶剂中，加入适当催化剂，进行反应，反应完成后，除去溶剂，向残余物中加入NaOH溶液，过滤、洗涤、干燥，重结晶即得7‑芳氧乙酰氧基异黄酮衍生物。本发明提供了一类新型的异黄酮类化合物的制备方法。本发明的化合物具有很高的除草活性，与其它的类化合物相比，除草活性有了很大的提高。本发明的化合物对供试杂草如双子叶杂草模式植物油菜有很高的防效。

技术领域

本发明属于除草剂技术领域，涉及7-芳氧乙酰氧基异黄酮衍生物的合成方法及其在农药上的应用。

背景技术

为了满足日益增长的人口对粮食的需求，以及在环境保护和食品安全越来越严格的监管要求下，发展高效、新型和具有新颖的作用方式的生态安全农药是新农药创制研究的必然趋势。天然产物由于具有种类繁多、生物活性多样、作用独特、易降解且与环境相容性好等优点，成为开发生态安全农药的理想先导化合物之一。

异黄酮是一类植物雌性激素，结构中通常含有多个酚羟基，主要存在于大豆、首稽、葛根等豆科植物中。由于异黄酮具有优异的抗氧化、抗菌、抗癌和抗HIV病毒等生物活性，早已成为国内外科研工作者的研究开发的热点之一。但异黄酮类化合物在除草领域的报道较少，为了进一步开发异黄酮类化合物的应用，本发明合成了新型的7-芳氧乙酰氧基异黄酮类化合物，结果表明本发明的化合物是一类具有优异除草活性的化合物。

发明内容

本发明的目的是提供一种7-芳氧乙酰氧基异黄酮类化合物(I)，并研究其在农药上的应用。

本发明是通过如下技术方案实现的：

一种7-芳氧乙酰氧基异黄酮衍生物，所述7-芳氧乙酰氧基异黄酮衍生物通式如下：

其中，R¹:H、烷基或卤素；R²:H、烷基、烷氧基或卤素；R³:H或烷基。

本发明异黄酮衍生物(I)的合成路线如下式：

一种7-芳氧乙酰氧基异黄酮衍生物的合成方法，步骤如下：

适当温度下，按比例将7-羟基异黄酮衍生物(A)与芳氧乙酰氯(B)加入到适当反应溶剂中，加入适当催化剂，进行亲核取代反应，反应完成后，除去溶剂，向残余物中加入稀的NaOH溶液，过滤、洗涤、干燥，重结晶即得7-芳氧乙酰氧基异黄酮衍生物(I)。

所述适当温度为0℃至反应溶剂的沸点温度。

所述7-羟基异黄酮衍生物与芳氧乙酰氯的摩尔比为1:1～2；所述反应溶剂为二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、丙酮、乙腈中的一种；所述催化剂为无水碳酸钾、哌啶、吡啶、无水碳酸钠、碳酸氢钠、三乙胺、氢氧化钠中的一种；所述反应时间为0.5～24h；所述NaOH溶液的质量分数为1％；所述重结晶使用的溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙醇、甲醇、DMF、水中的一种或几种。

所述芳氧乙酰氯为2,4-二氯苯氧乙酰氯、2-甲基-4-氯苯氧乙酰氯、苯氧乙酰氯、2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰氯中的一种。

本发明的通式(I)的化合物具有除草活性，尤其对双子叶杂草具有高活性。

本发明还包括以通式(I)化合物为活性组分的除草组合物。该除草组合物中活性组分的重量百分含量在0.1-99％之间。该除草组合物中还包括农业上可接受的载体。

本发明的通式(I)的化合物具有除草活性，尤其对双子叶杂草具有高活性。