[发明专利]对气相丙酮及过氧化爆炸物有传感功能的荧光化合物及荧光传感薄膜的制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201811315218.0 申请日: 2018-11-06
公开(公告)号: CN109232627B 公开(公告)日: 2021-01-05
发明(设计)人: 房喻;祁彦宇;徐文君;丁南南;尚丛娣;常兴茂 申请(专利权)人: 陕西师范大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 西安通大专利代理有限责任公司 61200 代理人: 徐文权
地址: 710119 陕西省*** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 丙酮 过氧化 爆炸物 传感 功能 荧光 化合物 薄膜 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种对气相丙酮及过氧化爆炸物有传感功能的荧光化合物,其特征在于,该荧光化合物的结构式如下:

其中,n=1~20。

2.权利要求1所述的对气相丙酮及过氧化爆炸物有传感功能的荧光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)制备化合物1

将苝酐、烷基胺、二水合乙酸锌、咪唑和水依次加入到反应釜中,在190~200℃下反应24~30小时,将反应液自然冷却至室温,随后将反应液倒入水中直至沉淀析出完全,抽滤,用水和甲醇淋洗、干燥,进行柱色谱分离,制得化合物1;

2)制备化合物2

将化合物1溶解于二氯甲烷,向反应体系中加入液溴,然后回流搅拌反应5~8小时,将反应液旋转蒸发除去溶剂,进行柱色谱分离,制得化合物2;

3)制备化合物3

在氩气保护下,将化合物2、三异丙基乙炔基硅、三(二亚苄基丙酮)二钯、三(邻甲基苯基)膦置于史莱克管中,向其中加入无水甲苯和无水二异丙胺,反应体系在65~80℃下反应18~24小时,然后旋转蒸发除去溶剂,进行柱色谱分离,制得化合物3;

4)制备化合物4

将化合物3溶解于无水四氢呋喃中,并在室温下搅拌使其充分溶解,然后向其中逐滴加入四丁基氟化铵的四氢呋喃溶液,室温避光继续反应3~5小时,然后向反应体系中加水,再经过滤、干燥,将得到的干燥物进行柱色谱分离,制得化合物4;

其中,所述化合物4的结构式为:

其中,结构式中n为1~20;

5)制备化合物5

将8-羟基喹啉、4-碘苯硼酸、磷酸钾溶解于溶剂中,100~110℃下反应20~24小时,然后旋转蒸发除去溶剂,进行柱色谱分离,得到黄绿色固体,即化合物5;

其中,所述化合物5的结构式为:

6)制备目标产物

在氩气保护下,将化合物4、化合物5、三(二亚苄基丙酮)二钯和三(邻甲基苯基)膦置于史莱克管中,向其中加入无水甲苯和无水三乙胺,反应体系在65~80℃下反应18~24小时,然后旋转蒸发除去溶剂,进行柱色谱分离,即制得目标产物对气相丙酮及过氧化爆炸物有传感功能的荧光化合物。

3.根据权利要求2所述的对气相丙酮及过氧化爆炸物有传感功能的荧光化合物的制备方法,其特征在于,各步骤中反应物的用量配比如下:

步骤1)中,对苝酐、烷基胺、二水合乙酸锌、咪唑和水的摩尔比为1:(0.5~0.6):(0.19~0.25):(25~35):(45~55);

步骤2)中,化合物1、液溴和二氯甲烷的摩尔比为1:(2.2~3):(1700~1800);

步骤3)中,化合物2、三异丙基乙炔基硅、三(二亚苄基丙酮)二钯、三(邻甲基苯基)膦、无水甲苯和无水二异丙胺的摩尔比为1:(1.1~1.5):(1.1~1.2):(0.65~0.75):(90~100):(14~18);

步骤4)中,化合物3、四丁基氟化铵、和无水四氢呋喃的摩尔比为1:(3~4):(160~175);

步骤5)中,8-羟基喹啉、4-碘苯硼酸和磷酸钾的摩尔比为1:(8.5~9.5):(2.8~3.2);

步骤6)中,化合物5、化合物4、三(二亚苄基丙酮)二钯、三(邻甲基苯基)膦、无水甲苯和无水三乙胺的摩尔比为1:(2.1~2.5):(0.1~0.15):(0.65~0.75):(20~25):(3.6~5)。

4.根据权利要求2所述的对气相丙酮及过氧化爆炸物有传感功能的荧光化合物的制备方法,其特征在于,各步骤柱色谱分离洗脱液选择如下:

步骤1)中,柱色谱分离是以二氯甲烷为洗脱液;

步骤2)中,柱色谱分离是以二氯甲烷为洗脱液;

步骤3)中,柱色谱分离是以二氯甲烷-正己烷体系为洗脱液,其中,二氯甲烷与正己烷的体积比为1:1;

步骤4)中,柱色谱分离是以二氯甲烷-正己烷体系为洗脱液,其中,二氯甲烷与正己烷的体积比为2:1;

步骤6)中,进行柱色谱分离是以二氯甲烷-正己烷体系为洗脱液,其中,二氯甲烷与正己烷的体积比为2:1。

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