[发明专利]一种含氟吡啶酰基哌嗪类化合物及其应用

说明书

本发明提供了一种含氟吡啶酰基哌嗪类化合物，结构如通式I所示：式中R为：通式Ⅰ化合物具有优异的杀虫活性，可作为杀虫剂用于农林业虫害的防治。

技术领域 本发明属于农药中杀虫剂领域，具体涉及一种含氟吡啶酰基哌嗪类化合物及其应用。

背景技术 农业上害虫危害农作物的生长，导致减产及品质下降。目前对害虫的防治主要依赖化学农药，随着农药的广泛使用，害虫的抗性问题也日益严重，导致用药量越来越大、防效越来越低、持效期缩短、农药残留升高等一系列问题。因此新的不同作用机制的杀虫剂的开发及应用，是解决有害生物抗性的有效手段。2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶是一种含氟类高活性、低毒有机中间体，也是许多高效杀虫剂啶虫隆、杀菌剂氟啶胺和氟吡菌酰胺的关键中间体。哌嗪及其衍生物不仅在医药中具有广泛的应用，在农药中也是良好的活性中间体，而哌嗪本身就具有良好的杀虫、驱虫活性。商品化的氯虫苯甲酰胺具有吡啶环和吡唑环结构，具有广谱，持效期长，对鱼、蜂、水生生物和哺乳动物低毒，与环境友好等优良特性，是防治鳞翅目害虫的有效杀虫剂。专利CN 101921228 A公开了如下具有生物活性的化合物(CK)，该化合物(CK)具有全新的化学结构赋予其新的作用机理和杰出的产品性能，并对小菜蛾表现出了较高的生物活性。本发明通过活性基团拼接技术，将活性基团三氟甲基-吡啶-哌嗪与杂环化合物通过酰基连接，得到一类新化学结构化合物(通式Ⅰ)。在现有技术中如本发明所示的通式I化合物及其用作农林业杀虫剂未见公开。

发明内容 本发明的目的在于提供一种结构新颖的含氟吡啶酰基哌嗪类化合物，它可用作农用杀虫剂。

本发明的技术方案如下：

一种含氟吡啶酰基哌嗪类化合物，结构如通式I所示：

式中R为：

通式I化合物可通过如下反应制得：

化合物IV和哌嗪反应生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ和Ⅱa或Ⅱb在乙酸乙酯或二氯甲烷或乙腈中以三乙胺为缚酸剂反应制得式Ia或Ib化合物；化合物Ⅲ先和氯乙酰氯反应生成化合物Ⅱc，化合物Ⅱc再与2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷反应制得式Ic化合物。中间体Ⅲ、Ⅱa-c和通式I化合物的具体制备见本说明书合成实例。

表1列出了通式Ⅰ化合物的结构和物理性质。

表1通式I化合物的结构和物理性质

本发明通式I化合物经杀虫试验，对小菜蛾有良好的杀虫效果，因此本发明还包括通式Ⅰ化合物用于农林业虫害防治的用途。

本发明的优点及积极效果：

随着害虫对传统杀虫剂的抗性不断增强，现有的杀虫剂的药效越来越不明显，本发明以哌嗪为桥链，将含氟类吡啶与其他杂环活性组分结合，设计出了一种新结构杀虫剂。本发明化合物(通式Ⅰ)作为杀虫剂具有结构新颖、安全、高效、制备方法简便等优点。本发明化合物(通式Ⅰ)与现有商品化杀虫剂相比，具有不同的结构以及杀虫机制，特别适用于目前普遍存在的抗药性害虫的治理，作为创制农药新品种具有很好的开发及应用前景。

本发明化合物在防治害虫时，可根据实际需要，可单独使用，也可与其他活性物质组合使用，以提供产品的综合性能。

本发明还包括通式I化合物作为活性组分的杀虫组合物，该杀虫组合物中活性组合的重量百分含量在1-99％之间。该杀虫组合物中还包括林业、农业上可接受的载体。

本发明的组合物可以以制剂的形式使用，通式I化合物作为活性组分溶于或分散于载体或溶剂中，添加适量的表面活性剂制成乳油、悬浮剂、微乳剂等。

应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。

具体实施方式