[发明专利]一种双子酯基季铵盐表面活性剂及其合成方法在审

专利信息
申请号: 201811330462.4 申请日: 2018-12-14
公开(公告)号: CN109317046A 公开(公告)日: 2019-02-12
发明(设计)人: 尚小琴;刘丹彤;龚哲;黄文进;杨金蝉;王庆玲;叶俊杰 申请(专利权)人: 广州大学
主分类号: B01F17/18 分类号: B01F17/18;B01F17/34;C07C219/06;C07C213/08;C07C213/00
代理公司: 广州嘉权专利商标事务所有限公司 44205 代理人: 胡辉
地址: 510006 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 表面活性剂 酯基季铵盐 脂肪酸 二甲氨基乙醇 合成 醇解 酰卤 二甲基乙醇胺 季铵化反应 可生物降解 三步法合成 天然脂肪酸 二卤代烷 反应条件 卤化试剂 酰化反应 季铵化 产率 酰化
【说明书】:

发明公开了一种双子酯基季铵盐表面活性剂及其合成方法。这种双子酯基季铵盐表面活性剂的结构式为:这种双子酯基季铵盐表面活性剂的合成方法包括以下的步骤:1)将天然脂肪酸和卤化试剂进行酰化反应,得到脂肪酸酰卤;2)将脂肪酸酰卤与N,N‑二甲基乙醇胺进行醇解反应,得到脂肪酸二甲氨基乙醇酯;3)将脂肪酸二甲氨基乙醇酯与二卤代烷进行季铵化反应,得到双子酯基季铵盐表面活性剂。本发明采用价廉质高的原料经酰化、醇解、季铵化三步法合成可生物降解的双子酯基季铵盐表面活性剂,该方法成本低廉、反应条件温和、产率较高,所得的产物性能良好。

技术领域

本发明涉及一种双子酯基季铵盐表面活性剂及其合成方法。

背景技术

双子表面活性剂是用联结基团,将两个普通表面活性剂分子的亲水头基或在靠近头基处以化学键方式联接在一起形成的一种新型表面活性剂。与传统单链表面活性剂相比,双子表面活性剂具有更为优异的表面活性和生物活性,成为化学界研究的重点和热点。

虽然传统单链、双子季铵盐表面活性剂化学性质稳定,具有抗菌、抗静电等良好性能,但其毒性大、难易降解,对生态环境造成较大的压力。一般来说,在表面活性剂分子的疏水链和亲水头基间引入酯基、酰胺基等可降解基团能有效提高其生物降解性。双子酯基季铵盐表面活性剂不仅具由传统双子表面的高表面活性,还因引入了酯基而具有高生物降解性能和低毒性,获得“绿色表面活性剂”的美誉。因此,国内外研究学者更加注重可降解的表面活性剂的研究。

中国在双子酯基季铵盐合成研究方面较晚,研究深入程度不及西方发达国家。目前,国内文献报道主要由酸与醇进行酯化反应引入酯基,而该方法需要甲苯、二甲苯等带水剂以促进反应向右进行,提高转化率,而苯、甲苯等为有毒、易挥发溶液;同时,该方法所需温度较高、时间较长、后续提纯复杂。

发明内容

本发明的目的在于克服现有方法中合成双子酯基季铵盐表面活性剂存在的技术问题,提供一种双子酯基季铵盐表面活性剂及其合成方法。

本发明所采取的技术方案是:

一种双子酯基季铵盐表面活性剂,其化学结构式如式(Ⅰ)所示:

式(Ⅰ)中,n=13、15、17;m=2~6;X为F、Cl、Br或I。

优选的,式(Ⅰ)中,n=15;m=4;X=Br,即优选的一种双子酯基季铵盐表面活性剂的化学结构式为:

一种双子酯基季铵盐表面活性剂的合成方法,包括以下步骤:

1)将天然脂肪酸和卤化试剂进行酰化反应,得到脂肪酸酰卤;

2)将脂肪酸酰卤与N,N-二甲基乙醇胺(DMEA)进行醇解反应,得到脂肪酸二甲氨基乙醇酯;

3)将脂肪酸二甲氨基乙醇酯与二卤代烷进行季铵化反应,得到式(Ⅰ)所示结构的双子酯基季铵盐表面活性剂。

优选的,合成方法的步骤1)中,天然脂肪酸与卤化试剂的摩尔比为1:(1~1.5)。

优选的,合成方法的步骤1)中,酰化反应的温度为80℃~95℃,反应的时间为2h~5h;进一步优选的,酰化反应的温度为88℃~92℃,反应的时间为2.5h~3.5h。

优选的,合成方法的步骤1)中,酰化反应中加入催化剂参与反应;进一步的,酰化反应的催化剂为N,N-二甲基甲酰胺。

优选的,合成方法的步骤1)中,酰化反应是在回流条件下进行反应。

优选的,合成方法的步骤1)中,酰化反应后得到粗脂肪酸酰卤,再经旋转蒸发去除卤化试剂,得到除杂后的脂肪酸酰卤。

优选的,合成方法的步骤1)中,天然脂肪酸为C14~C18的脂肪酸;进一步优选的,天然脂肪酸为棕榈酸。

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