[发明专利]一种N-(6-羟基己基)咔唑衍生物及N-(6-羟基己基)咔唑及其衍生物的合成方法

说明书

本发明公开一种N‑(6‑羟基己基)咔唑衍生物及N‑(6‑羟基己基)咔唑及其衍生物的合成方法，将咔唑或其衍生物、转移催化剂溶解在有机溶剂中后再加入饱和的碱性溶液以及6‑溴正己醇，使咔唑或其衍生物与6‑溴正己醇充分反应，分离即得到N‑(6‑羟基己基)咔唑或其衍生物，本发明提供的方法一步即合成了N‑(6‑羟基己基)咔唑及其衍生物，反应效率高，反应成本低，底物适性高等，非常适用于工业化大规模生产。

技术领域

本发明涉及含氮芳杂环化合物合成技术领域，具体涉及一种N-(6-羟基己基)咔唑衍生物及N-(6-羟基己基)咔唑及其衍生物的合成方法。

背景技术

N-(6-羟基己基)咔唑及其衍生物是一类重要的含氮芳杂环化合物，分子内含有较大的共轭体系和较强的分子内电子转移，这种特殊的刚性稠环结构使咔唑类化合物具有优良的化学稳定性和电子流动性能。富电子结构使得N-(6-羟基己基)咔唑及其衍生物很容易在咔唑环上发生亲核取代反应方便地引入各种功能基团从而调节分子的光电性能。更为重要的是由于羟基位点的存在，使得N-(6-羟基己基)咔唑及其衍生物很容易通过接枝的方法在不影响分子本身光电性能的情况下连接到聚合物主链上，便于做成光电性能优良的器件满足应用的需求。

随着对N-(6-羟基己基)咔唑及其衍生物研究地不断深入，科研工作者发现现有的合成方法已不能满足于N-(6-羟基己基)咔唑及其衍生物需求量不断增加的趋势。因此，开发一种快速、高效的合成方法迫在眉睫。目前N-(6-羟基己基)咔唑及其衍生物合成方法主要是通过咔唑及其衍生物、1,6-二溴己烷在碱性条件下反应生成N-(6-溴代己基)咔唑及其衍生物，N-(6-溴代己基)咔唑及其衍生物在催化剂作用下与乙酸钠反应生成N-(6-乙酰氧基己基)咔唑及其衍生物，产物在强碱溶液中发生水解最终得到N-(6-羟基己基)咔唑及其衍生物。该合成方法步骤繁琐需要长的反应时间，同时三步合成大大降低了最终产物的产率导致合成成本的增加。

发明内容

为解决以上技术问题，本发明提供一种N-(6-羟基己基)咔唑衍生物及N-(6-羟基己基)咔唑及其衍生物的合成方法，该合成方法快速高效。

技术方案如下：

一种N-(6-羟基己基)咔唑衍生物，其关键在于其通式如下：

其中R为烷氧基。

一种N-(6-羟基己基)咔唑及其衍生物的合成方法，其关键在于按以下步骤进行：取咔唑或其衍生物和相转移催化剂加入有机溶剂中，搅拌使咔唑或其衍生物溶解于有机溶剂，再加入饱和碱性溶液以及6-溴正己醇，其中咔唑或其衍生物与6-溴正己醇的摩尔比为1:1.02-1.5，在45-85℃下剧烈搅拌使咔唑或其衍生物与6-溴正己醇充分反应，然后分离得到N-(6-羟基己基)咔唑或其衍生物。

上述合成方法的反应过程如图1所示，该方法一步即合成了N-(6-羟基己基)咔唑及其衍生物，反应效率高，反应成本低，底物适性高等，非常适用于工业化大规模生产。与现有合成方法相比，本合成方法具有以下优势：所涉及的反应对官能团具有非常好的容忍性和普适性，可用于制备各种N-(6-羟基己基)咔唑的医药、农药、光电材料和高分子功能材料等；本方法所涉及的反应环境友好，底物无需预官能团化、无需官能团保护且反应不需要无水无氧条件，操作非常简单；产物单一，分离提纯非常便捷，产物纯度高。

相转移催化剂用量为咔唑或其衍生物用量的5-10％，每1mol咔唑或其衍生物需加入1.5-2.5L有机溶剂、1.0-1.5L强碱溶液。

上述反应时间为3.5-5h。

上述咔唑衍生物的通式如下：

其中R选自氢或者烷氧基。其中烷氧基可以是甲氧基(-O-CH₃)等。上述相转移催化剂为季铵盐相转移催化剂；