[发明专利]硒氰化试剂及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201811351371.9 申请日: 2018-11-14
公开(公告)号: CN109320496B 公开(公告)日: 2020-10-16
发明(设计)人: 肖军安;苏炜;李玉春 申请(专利权)人: 南宁师范大学
主分类号: C07D347/00 分类号: C07D347/00;C07C391/00
代理公司: 北京远大卓悦知识产权代理事务所(普通合伙) 11369 代理人: 靳浩
地址: 530001 广西壮族*** 国省代码: 广西;45
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摘要:
搜索关键词: 氰化 试剂 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种硒氰化试剂,其结构式为:所述的硒氰化试剂具有非常好的有机亲电性,在制备含硒氰基的化合物的应用中,不仅所需的反应条件温和,而且硒氰化反应效率高,能够实现含硒氰基的化合物在工业上的大规模生产。

技术领域

本发明涉及有机化学领域,具体涉及一种硒氰化试剂。

背景技术

硒是一种稀散非金属元素,同时也是动、植物的必需营养元素。在自然界中,硒主要以两种形式存在:无机硒和植物活性硒。近年来的研究发现,硒元素的适量的摄入不仅有益人体健康,而且某些含硒化合物还具有优异的抗肿瘤活性、抗氧化活性(依布硒啉)。例如,在经典解热镇痛药物阿斯比林的羧基上引入端基含硒氰基的烷基后,其新分子具有优良的抗肿瘤活性。因此含硒氰基的有机小分子化合物在医药、农药及材料领域都有着重大的应用前景,在有机合成上也具有重要的应用价值。

目前,在含硒氰基的化合物制备技术中,通常使用无机硒氰化试剂-硒氰酸钾与阿尔法卤代甲基酮或芳香甲基酮在氧化剂、碱的促进下进行硒氰化反应以制得该类物质。传统的引入硒氰基的方法,在一定程度上解决了含硒氰基的化合物制备问题,但是依然存在很大的缺陷。其一,利用无机硒氰化试剂进行硒氰化反应需要使用强氧化剂,这对于某些对氧化剂敏感的化合物的合成会造成非常不利的影响。其二,需要使用在大多数有机溶剂中溶解性差的无机硒氰化试剂-硒氰酸钾,不可避免地会进一步限制硒氰化反应的应用范围。因此,寻找硒氰化反应效率高、反应条件温和、容易制备的有机亲电硒氰化试剂是目前急需解决的技术难题。

发明内容

本发明的一个目的是解决至少上述问题,并提供至少后面将说明的优点。

本发明还有一个目的是提供一种硒氰化试剂,具有非常好的有机亲电性,在制备含硒氰基的化合物的应用中,不仅所需的反应条件温和,而且硒氰化反应效率高,能够实现含硒氰基的化合物在工业上的大规模生产。

为了实现根据本发明的这些目的和其它优点,提供了一种硒氰化试剂,其结构式为:

本发明还提供了一种硒氰化试剂的制备方法,包括以下步骤:

S1、将化合物A与硒氰酸银混合在有机溶剂中并通入保护气体,待反应结束后,减压过滤得到浓缩物;

S2、将S1中的浓缩物进行提纯分离,即得到所述硒氰化试剂;

所述化合物A的结构式如下:

优选的是,所述的硒氰化试剂的制备方法中,S1中所述反应的时间为12~72h,进一步优选为24h。

优选的是,所述的硒氰化试剂的制备方法中,S1中所述反应的温度为0~50℃,进一步优选为25~35℃。

优选的是,所述的硒氰化试剂的制备方法中,S1中所述的反应在避光条件下进行。

优选的是,所述的硒氰化试剂的制备方法中,S1中所述有机溶剂至少包括二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、乙腈、四氢呋喃、甲苯、甲醇、乙醇中的一种。

优选的是,所述的硒氰化试剂的制备方法中,S1中所述的化合物A、硒氰酸银与有机溶剂的摩尔体积比为1mmol:1~2mmol:1~10mL,进一步优选为1mmol:1.2~1.5mmol:2~5mL。

优选的是,所述的硒氰化试剂的制备方法中,S1中所述保护气体至少包括氮气、氦气、氖气、氩气、氪气、氙气、氡气中的一种。

优选的是,所述的硒氰化试剂的制备方法中,S2中提纯分离的方法为:用中性氧化铝柱对所述浓缩物进行层析分离。

本发明的硒氰化试剂还可以作为制备含硒氰基的化合物中的应用。

本发明至少包括以下有益效果:

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